1-ブタノール

1-ブタノール
Skeletal formula of n-butanol	Spacefill model of n-butanol
	Skeletal formula of n-butanol with all explicit hydrogens added
物質名
	優先IUPAC名 Butan-1-ol
	別名 n-Butanol; n-Butyl alcohol; n-Butyl hydroxide; n-Propylcarbinol; n-Propylmethanol; 1-Hydroxybutane; Methylolpropane
識別情報
CAS登録番号	71-36-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	969148
ChEBI	CHEBI:28885 ;
ChEMBL	ChEMBL14245 ;
ChemSpider	258 ;
DrugBank	DB02145 ;
ECHA InfoCard	100.000.683
EC番号	200-751-6;
Gmelin参照	25753
KEGG	D03200 ;
MeSH	1-Butanol
PubChem CID	263;
RTECS number	EO1400000;
UNII	8PJ61P6TS3 ;
国連/北米番号	1120
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021740 ;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3;
	SMILES OCCCC;
性質
化学式	C4H10O
モル質量	74.123 g·mol−1
外観	無色、屈折性の液体
匂い	バナナ、刺激臭、アルコール、甘い臭気
密度	0.81 g/cm3
融点	−89.8 °C (−129.6 °F; 183.3 K)
沸点	117.7 °C (243.9 °F; 390.8 K)
水への溶解度	73 g/L at 25 °C
溶解度	アセトンによく溶ける; エタノールとエチルエーテルと混和
log POW	0.839
蒸気圧	0.58 kPa (20 °C) ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)
酸解離定数 pKa	16.10
磁化率	−56.536·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.3993 (20 °C)
粘度	2.573 mPa·s (at 25 °C)
双極子モーメント	1.66 D
熱化学
標準モルエントロピー S⦵	225.7 J/(K·mol)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−328(4) kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2670(20) kJ/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 0
引火点	35 °C (95 °F; 308 K)
発火点	343 °C (649 °F; 616 K)
爆発限界	1.45–11.25%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	790 mg/kg (ラット, 経口)
LDLo (最小致死量)	3484 mg/kg (ウサギ, 経口); 790 mg/kg (ラット, 経口); 1700 mg/kg (イヌ, 経口)
半数致死濃度 LC50	9221 ppm (哺乳類); 8000 ppm (ラット, 4時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (300 mg/m3)
REL	C 50 ppm (150 mg/m3) [皮膚]
IDLH	1400 ppm
安全データシート (SDS)	ICSC 0111
関連する物質
関連物質	ブタンチオール; n-ブチルアミン; ジエチルエーテル; ペンタン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1-ブタノール（英語: 1-butanol）または、ブタン-1-オール（英語: butan-1-ol）、n-ブタノール（英語: n-butanol）は、化学式が C₄H₉OH で表される直線形の第一級アルコールである。1-ブタノールの異性体に2-ブタノール（sec-ブチルアルコール）、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコールがある。単にブタノールという場合、1-ブタノールを指す。

1-ブタノールは、糖類のアルコール発酵の副産物として自然に発生し^[6]、多くの食品や飲料に含まれている^[7]^[8]。アメリカでは人工香味料として認可されており^[9]、バター、クリーム、フルーツ、ラム酒、ウイスキー、アイスクリームや氷菓、キャンディー、焼き菓子、コーディアルなどに使用されている^[10]。その他、様々な市販品に使われている^[7]。

1-ブタノールの最大の用途は工業用の中間体であり、特に酢酸ブチル（香料、工業用溶剤）の製造に使われる。1-ブタノールはプロピレンを原料とする石油化学製品である。1997年の推定生産量は、アメリカが784,000トン、西欧が575,000トン、日本が225,000トンである^[8]。

製造

オキソ法

1950年代以降、ほとんどの1-ブタノールはプロピレン（プロペン）のヒドロホルミル化（オキソ法）によって製造されており、ブチルアルデヒド（n-ブタナール）が優先的に生成される。代表的な触媒はコバルトとロジウムをベースとしたものである。その後、ブチルアルデヒドを水素化してブタノールを製造する。

レッペ反応

プロピレンと一酸化炭素および水とのレッペ反応で合成できる^[11]。

CH₃CH=CH₂ + H₂O + 2 CO → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CO₂

クロトンアルデヒド

かつて、クロトンアルデヒドから合成されていた。クロトンアルデヒドはアセトアルデヒドから合成される。

バクテリア

バクテリアによるバイオマスの発酵でも生産できる。1950年代以前は、クロストリジウム・アセトブチリクム（英語版）がブタノール生産の工業的発酵に用いられていた。過去数十年の研究では、発酵によってブタノールを生産できる他の微生物の存在が示されている。

フラン水素化

パラジウムまたは白金触媒を用いた高温・高圧でのフラン水素化反応によって合成できる^[12]。

工業的用途

1-ブタノールは主にワニスの製造に使用され、これは全使用量の85%を占める。ニトロセルロースなどの溶剤としてもよく使用される。ブトキシエタノールや酢酸ブチルなど、さまざまなブタノール誘導体が溶剤として使用される。多くの可塑剤はフタル酸ジブチルなどのブチルエステルをベースにしている。モノマーのアクリル酸ブチルはポリマーの製造に使用される。1-ブタノールはn-ブチルアミンの原料である^[11]。

バイオ燃料

1-ブタノールは、軽油やガソリンの代替品として提案されている。1-ブタノールはほとんどすべての発酵で少量生産されている（フーゼル油を参照）。クロストリジウム属は、高い収率のブタノールを生産する。バイオマスからバイオブタノール収率を高める研究が進められている。

ブタノールは潜在的なバイオ燃料（ブタノール燃料（英語版））と考えられている。濃度85%のブタノールは、ガソリン用に設計された自動車にエンジンを変更することなく使用することができ（85%エタノールとは異なる）、エタノールよりも同一体積に対するエネルギー供給量が多く、ガソリンとほぼ同程度である。したがって、ブタノールを使用した自動車は、エタノールよりもガソリンに匹敵する燃費を実現することになる。また、ブタノールを軽油に添加することで、煤煙の排出量を抑えることもできる^[13]。

天然での生成

1-ブタノールは、ビール^[14]、グレープブランデー^[15]、ワイン^[16]、ウイスキー^[17]など、多くのアルコール飲料の炭水化物発酵の副産物として自然に生成する。ホップ^[18]、パラミツ^[19]、加熱処理した牛乳^[20]、マスクメロン^[21]、チーズ^[22]、ササゲ^[23]、炊飯米^[24]の揮発性物質からも検出されている。また、コーン油、綿実油、リノレイン、トリオレインで揚げ料理をする際にも生成する^[25]。

1-ブタノールはフーゼル油（ドイツ語で「悪い酒」の意味）の成分の1つである。フーゼル油には、水への溶解度が大きく炭素原子が2個以上のアルコールが含まれている^[26]。1-ブタノールは低濃度かつ変動的ではあるが、多くのアルコール飲料に含まれる天然成分である^[27]^[28]。他のフーゼル油と同様に重度の二日酔いの原因とされているが、動物実験ではその証拠は示されていない^[29]。

1-ブタノールは、加工香料や人工香料の原料^[30]、卵黄からの無脂質タンパク質の抽出^[31]、天然香料や植物油の抽出、ビール醸造用ホップエキスの製造、葉タンパク濃縮物（英語版）から色素を除去する際の溶媒として使用される^[32]。

代謝と毒性

1-ブタノールの急性毒性は比較的低く、経口でのLD₅₀は790～4,360 mg/kg（ラット、エタノールでは7,000～15,000mg/kg）である^[8]^[11]^[33]。脊椎動物ではエタノールと同様の方法で完全に代謝される。アルコールデヒドロゲナーゼにより1-ブタノールはブチルアルデヒドに変換され、アルデヒドデヒドロゲナーゼによって酪酸に変換される。酪酸はβ酸化経路によって二酸化炭素と水に完全に代謝される。ラットでは、経口投与量2,000 mg/kgのうちわずか0.03%が尿中に排泄された^[34]。致死量未満の摂取では、1-ブタノールはエタノールと同様に中枢神経系の抑制剤として作用する。ラットを用いたある研究では、1-ブタノールの中毒効力はエタノールの約6倍高いことが示されているが、これはおそらくアルコールデヒドロゲナーゼによる変換が遅いためと考えられる^[35]。

その他危険性

液体の1-ブタノールは、ほとんどの有機溶媒に共通するように、目に強い刺激を与え、皮膚に繰り返し接触することで炎症を引き起こす可能性がある^[8]。これは脱脂による一般的な効果と考えられている。皮膚感作は観察されていない。呼吸経路への刺激は、非常に高濃度（>2,400 ppm）の場合にのみ発生する^[36]。

引火点は35 ℃で、1-ブタノールは中程度の火災危険性を示す。ケロシンや軽油よりわずかに引火性が高いが、他の多くの一般的な有機溶剤よりは引火性が低い。閉鎖空間で1-ブタノールを使用する場合、中枢神経系への抑制作用（エタノール中毒に類似）が潜在的な危険となるが、臭気の閾値（0.2～30 ppm）は神経系に影響を及ぼす濃度よりはるかに低い^[36]^[37]。

出典

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外部リンク

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表話編歴アルコール
第一級アルコール (1°)	メタノール (C₁) エタノール (C₂) プロパン-1-オール (C₃) ブタン-1-オール (C₄) ペンタン-1-オール (C₅) ヘキサン-1-オール (C₆) ヘプタン-1-オール (C₇) オクタン-1-オール (C₈) ノナン-1-オール (C₉) デカン-1-オール (C₁₀) ウンデカン-1-オール (C₁₁) ドデカン-1-オール (C₁₂) トリデカン-1-オール（英語版） (C₁₃) テトラデカン-1-オール (C₁₄) ペンタデカン-1-オール (C₁₅) ヘキサデカン-1-オール (C₁₆) ヘプタデカン-1-オール (C₁₇) オクタデカン-1-オール (C₁₈) ノナデカン-1-オール (C₁₉) イコサン-1-オール (C₂₀) ヘネイコサン-1-オール (C₂₁) ドコサン-1-オール (C₂₂) トリコサン-1-オール (C₂₃) テトラコサン-1-オール (C₂₄) ペンタコサン-1-オール (C₂₅) ヘキサコサン-1-オール (C₂₆) ヘプタコサン-1-オール (C₂₇) オクタコサン-1-オール (C₂₈) ノナコサン-1-オール (C₂₉) トリアコンタン-1-オール (C₃₀) ポリコサノール 2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C₄) 3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C₅)
第二級 (sec) アルコール (2°)	プロパン-2-オール (C₃) ブタン-2-オール (C₄) ペンタン-2-オール (C₅) ヘキサン-2-オール (C₆) ヘプタン-2-オール (C₇) 2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C₅) その他: シクロヘキサノール (C₆)
第三級 (tert) アルコール (3°)	2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C₄) 2-メチルブタン-2-オール (C₅) 2-メチルペンタン-2-オール (C₆) 2-メチルヘキサン-2-オール (C₇) 2-メチルヘプタン-2-オール (C₈) 3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C₆) 3-メチルオクタン-3-オール (C₉)
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

表話編歴 GABA_A受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノールペンチルアルコールペトリクロラール 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノールトリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナールアモバルビタールアプロバルビタールバルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタールベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタールブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメートエナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタールエテロバルブフェバルバメートヘプタバルビタールヘプトバルビタールヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタールメチツラール（英語版）メトヘキシタールメチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタールネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタールプリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナールプロピルバルビタールプロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタールチアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタールチオペンタールチオテトラバルビタールバロファン（英語版）ビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム 3-ヒドロキシフェナゼパムアジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラムクロニプラゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニルドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルエチゾラム FG-8205 フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラムフルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピンケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムメキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパムニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートニトラゾラムノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパムオキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパム（英語版）ピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパムトリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパムツクラゼパム（英語版）ウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタルシクラルバメート（英語版）ジフェバルバメートエミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメートフェルバメート（英語版）ヘキサプロピメートヒドロキシフェナメートロルバメート（英語版）メブタメートメプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメートプロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）ジヒドロミリセチンアピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバルカルブロマールカプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロンゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデムサリピデムゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロンタニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232 L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン ROD-188（英語版） RWJ-51204 SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13 U-89843A U-90042（英語版）ビクアリン Y-23684（英語版）
フェノール類	ホスプロポフォールプロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾレートエタゾレート ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルンクロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルオランデスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルランパラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバット DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾールイソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツ
その他	Yale LUX