ホスホン酸

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ホスホン酸
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識別情報
CAS登録番号 13598-36-2
RTECS番号 SZ6400000
特性
化学式 H3PO3
モル質量 82.00 g/mol
外観 無色の固体
密度 1.65 g/cm3
融点

70.1 °C

沸点

分解

への溶解度 混和性
酸解離定数 pKa 1.5
6.79
構造
分子の形 四面体
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −964.4 kJ mol−1
危険性
主な危険性 皮膚刺激
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
1
Rフレーズ R22, R35
Sフレーズ S26, S36/37/39, S45
関連する物質
関連物質 リン酸
次亜リン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホスホン酸(ホスホンさん、phosphonic acid)とは、示性式が HP(=O)(OH)2 と表されるリンのオキソ酸。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)2(R は有機基)と表される一連の有機リン化合物の総称。

ホスホン酸(左)と亜リン酸(右)の間の互変異性
有機ホスホン酸の一般構造式

無機化合物[編集]

無機化合物のホスホン酸は、溶液中においては亜リン酸 (phosphorous acid, P(OH)3) との互変異性を示し、平衡混合物となっている(右上図)。その平衡の中ではホスホン酸が優位に存在する。

有機化合物[編集]

フォスカルネット

有機リン化学では、一般式が R-P(=O)(OH)2 と表される一連の化合物群をホスホン酸と呼ぶ。抗ウイルス剤のひとつ、フォスカルネット (foscarnet) は有機ホスホン酸の一例である。

P-アルキルホスホン酸のジエステル R-P(=O)(OR')2 はホーナー・エモンズ試薬とも呼ばれ、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応の基質としてアルケンの原料となる。この試薬はハロゲン化アルキルと亜リン酸トリエステルからミカエリス・アルブーゾフ反応(下式)によって得ることができる。

ミカエリス・アルブーゾフ反応

利用[編集]

グリホサートグルホシナートなどのホスホン酸構造を有するアミノ酸誘導体は除草剤として用いられる。また2個のホスホン酸構造を有するビスホスホネート(ビスホスホン酸化合物)は骨粗鬆症などの治療薬として用いられる。

関連化合物[編集]