次亜硝酸

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次亜硝酸
Hyponitrous acid.PNG
IUPAC名 次亜硝酸
N-ヒドロキシ硝酸アミド
組成式 H2N2O2
式量 62.03 g/mol
形状 無色の結晶
CAS登録番号 [57215-35-7]
HNO分子の球棒モデル

ニトロキシル(HNO/NO-)は、一酸化窒素(NO)の還元形である。HNOとNO-は酸塩基の関係(pKa = 11.4) にある。ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸(じあしょうさん、hyponitrous acid)に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩(Na2N2O3)やピロティ酸(PhSO2NHOH)などによって合成される。

ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに[1]酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシム有機酸化での酢酸-1-ニトロソシクロヘキシルの合成がある。

酢酸ニトロソシクロヘキシル

この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸シクロヘキサノン加水分解できる。

脚注[編集]

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  1. ^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a


関連項目[編集]