メクロレタミン

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メクロレタミン
Mechlorethamine
識別情報
CAS登録番号 51-75-2 チェック
PubChem 4033
ChemSpider 3893 チェック
UNII 50D9XSG0VR チェック
EINECS 200-120-5
DrugBank DB00888
KEGG D0767
MeSH Mechlorethamine
ChEBI CHEBI:28925 チェック
ChEMBL CHEMBL427 チェック
ATC分類 D08AX04,L01AA05
特性
化学式 C5NH11Cl2
モル質量 156.054 g mol−1
精密質量 155.026854771 g mol−1
log POW 0.91
薬理学
投与経路
  • 腔内
  • 心膜内
  • 静脈内
  • 局所
消失半減期 <1 分
排泄 50%(尿)
法的状況


Prescription only

胎児危険度分類 D(US)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メクロレタミン: Mechlorethamine、2,2'-ジクロロ-N-メチルジエチルアミン)は、ナイトロジェンマスタードと呼ばれるマスタードガス硫黄原子を窒素に置き換えた有機化合物の一種。HN-2とも呼ばれる。アルキル化作用を持ち、抗がん剤として使われた。

歴史[編集]

第二次世界大戦中の1940年代前半、マスタードガスの医学への応用が研究されていた。アメリカの薬学者アルフレッドギルマン (Alfred Gilman, Sr.は、マスタードガスの白血球減少作用に着目。1942年に、マスタードガスの類縁体であるメクロレタミンを末期悪性リンパ腫の患者に投与したところ、一時的ではあったものの腫瘍が劇的に縮小した。後年には、ナイトロジェンマスタードを改良したシクロホスファミドメルファランブスルファンなどのアルキル化薬が開発された[1]

作用機序[編集]

DNAおよびDNA結合タンパク質の特定の部位をアルキル化し、立体構造を破壊して細胞分裂を止める。アルキル化薬の特徴として、増殖の盛んな毛根細胞や消化管上皮細胞、血球系細胞の増殖も抑えてしまうため、脱毛や消化管障害、造血障害などの副作用を生じる[1]

脚注[編集]

  1. ^ a b 『薬の散歩道』p136-139

参考文献[編集]

  • 仁木一郎 『薬の散歩道 薬理学入門』 メディカル・サイエンス・インターナショナル、2010年ISBN 978-4-89592-646-1