サリチル酸ナトリウム

サリチル酸ナトリウム
物質名
	優先IUPAC名 Sodium 2-hydroxybenzoate
	別名 Salsonin, Monosodium salicylate, Sodium o-hydroxybenzoate, Salicylic acid sodium salt, Monosodium 2-hydroxybenzoate, Diuratin
識別情報
CAS登録番号	54-21-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL447868 ;
ChemSpider	5689 ;
DrugBank	DB01398 ;
ECHA InfoCard	100.000.181
EC番号	200-198-0;
KEGG	D00566 ;
PubChem CID	16760658;
RTECS number	VO5075000;
UNII	WIQ1H85SYP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021708 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1 Key: ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1- 3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10); /q;+1/p-1/fC7H5O3.Na/q-1;m; InChI=1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1 Key: ABBQHOQBGMUPJH-REWHXWOFAO;
	SMILES [Na+].O=C([O-])c1ccccc1O;
性質
化学式	C7H5NaO3
モル質量	160.11 g/mol
外観	白色の結晶
融点	200℃
水への溶解度	~ 660 g/l （20℃）
関連する物質
関連物質	サリチル酸; アセチルサリチル酸; サリチル酸メチル
薬理学
ATCコード	N02BA04 (WHO)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有害
目への危険性	刺激性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H314, H331, H400
予防報告	P210, P261, P273, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
発火点	250 °C (482 °F; 523 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	930 mg/kg (ラット, 経口)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

サリチル酸ナトリウム（サリチルさんナトリウム、英: Sodium salicylateはサリチル酸のナトリウム塩。高温高圧下でナトリウムフェノキシドと二酸化炭素から製造できる。歴史的には、サリチル酸メチルを水酸化ナトリウムと加熱し還流することにより合成された^[3]。

用途

非ステロイド性抗炎症薬の一種で、アスピリン過敏症の代替品や動物用医薬品として解熱剤や鎮痛剤の注射剤^[4]の成分として用いられる。ガン細胞のアポトーシス^[5]^[6]^[7]や壊死^[8]を誘発する効果も持つ。妊娠中のラットに経口投与した動物実験では、催奇形性を示した^[4]。

また、真空紫外線検出のための蛍光体として使用することもできる^[9]。

脚注

^ Chambers, Michael. “ChemIDplus - 54-21-7 - ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M - Sodium salicylate [USP:JAN - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.]”. chem.sis.nlm.nih.gov. 2018年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月8日閲覧。
^ Sigma-Aldrich Co., Sodium salicylate. Retrieved on 2014-05-26.
^ Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009
^ ^a ^b サリチル酸ナトリウム（農林水産省動物医薬品検査所）
^ Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer (1999-04-01). “Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines”. Blood 93 (7): 2386–94. PMID 10090950 2011年2月21日閲覧。.
^ Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan (2007-07-31). “Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 104 (31): 12790–5. doi:10.1073/pnas.0701437104. PMC 1937545. PMID 17646662 2011年2月21日閲覧。.
^ Stark, Lesley A.; et al (2007-05). “Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer”. Carcinogenesis 28 (5): 968–76. doi:10.1093/carcin/bgl220. PMID 17132819 2011年2月21日閲覧。.
^ Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek (1996-04-05). “Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate”. The Journal of Biological Chemistry 271 (14): 8089–94. doi:10.1074/jbc.271.14.8089. PMID 8626494 2011年2月21日閲覧。.
^ Samson, James. “Vacuum Ultraviolet Spectroscopy”. Pied Publications. 2012年7月26日閲覧。

外部リンク

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[1] Chambers, Michael. “ChemIDplus - 54-21-7 - ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M - Sodium salicylate [USP:JAN - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.]”. chem.sis.nlm.nih.gov. 2018年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月8日閲覧。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co., Sodium salicylate. Retrieved on 2014-05-26.

[3] Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009

[nval-4] サリチル酸ナトリウム（農林水産省動物医薬品検査所）

[5] Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer (1999-04-01). “Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines”. Blood 93 (7): 2386–94. PMID 10090950 2011年2月21日閲覧。.

[6] Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan (2007-07-31). “Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 104 (31): 12790–5. doi:10.1073/pnas.0701437104. PMC 1937545. PMID 17646662 2011年2月21日閲覧。.

[7] Stark, Lesley A.; et al (2007-05). “Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer”. Carcinogenesis 28 (5): 968–76. doi:10.1093/carcin/bgl220. PMID 17132819 2011年2月21日閲覧。.

[8] Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek (1996-04-05). “Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate”. The Journal of Biological Chemistry 271 (14): 8089–94. doi:10.1074/jbc.271.14.8089. PMID 8626494 2011年2月21日閲覧。.

[9] Samson, James. “Vacuum Ultraviolet Spectroscopy”. Pied Publications. 2012年7月26日閲覧。

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[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラートサリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ