ラノステロール

ラノステロール
IUPAC名	ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール
別名	ラノステリン
分子式	C30H50O
分子量	426.70
CAS登録番号	[79-63-0]
形状	無色固体
融点	138–140 °C

ステロイド骨格形成反応

ラノステロール (lanosterol) は動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C₃₀H₅₀O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点 138–140℃。

ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。

動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。

生合成

スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。

ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。

水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。