ラノステロール

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ラノステロール
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
IUPAC名 ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール
別名 ラノステリン
分子式 C30H50O
分子量 426.70
CAS登録番号 [79-63-0]
形状 無色固体
融点 138–140 °C
ステロイド骨格形成反応

ラノステロール (lanosterol) は動物や菌類に広く存在するステロイドトリテルペノイド化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリンCAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点 138–140℃。

ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。

動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。


生合成[編集]

スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。

Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png

ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。

Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png

水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。

Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png