ピネン

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ピネン
識別情報
CAS登録番号 80-56-8 チェック , (混合物)
[7785-70-8] (1R-α)
[7785-26-4] (1S-α)
[2437-95-8] ((±)-α)
[18172-67-3] (β)
特性
化学式 C10H16
モル質量 136.24 g/mol
外観 液体
密度 0,86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2]
融点

−62–−55 °C (α)[1]

沸点

155–156 °C (α)[1]

への溶解度 Practically insoluble in water
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピネン(pinene)は、化学式がC10H16で表される有機化合物で、モノテルペンの1種。名称はマツ (pine) に由来し、その名の通り松脂松精油の主成分であるほか、多くの針葉樹に含まれ特有の香りのもととなる。香料医薬品の原料となる。

ピネンは六員環と四員環からなる炭化水素で、二重結合の位置が異なるα-ピネンβ-ピネンの2つの構造異性体が存在する。さらにそれぞれが2種の鏡像異性体をもつことから、ピネンには合計4種の異性体が存在する。

性質[編集]

各異性体ともに分子量 136.24。常温常圧では無色の液体で特有の香りをもつ。に不溶であるが、酢酸エタノールアセトンには任意に混和する。

生合成[編集]

α体、β体ともにゲラニル二リン酸を出発原料とし、リナロイル二リン酸の環化を経て骨格が完成する。最終段階で脱離するプロトンの位置によってα体とβ体に分かれる。

PineneBiosynthesis.png

異性体[編集]

構造式
(1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png
透視図
X
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png
X
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png
球棒モデル
X
(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
X
(1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
名称
(1R)-(+)-α-ピネン
(1S)-(−)-α-ピネン
(1R)-(+)-β-ピネン
(1S)-(−)-β-ピネン
CAS番号
[7785-70-8]
[7785-26-4]
[19902-08-0]
[18172-67-3]

α-ピネン[編集]

融点 -57 ℃、沸点155-156 ℃、比重 0.8584-0.8600。α-ピネンの四員環は反応性が高く、特に酸性条件ではワーグナー・メーヤワイン転位が容易に進行する。希硫酸または無水酢酸条件ではテルピネオール誘導体やテルピンが、塩酸条件ではボルネオールまたはリモネンの骨格をもつ塩化物が生成する。ヨウ素三塩化リンでは芳香化が起こりシメンとなる[3]

α-ピネン(1)を原料とする誘導体の例。テルピネオール(2-4)、テルピン(5)、ボルネオール(6b・6c)、リモネン(7)、シメン(10)など多様な骨格へと変換される。

β-ピネン[編集]

融点 -60 ℃、沸点164 ℃、比重 0.8740。ローズマリーパセリバジルイノンドバラなどに含まれている。

用途[編集]

ピネンを適当な触媒を用いて酸化することで、様々な医薬品香料などが成分が生産される。最も簡単な酸化生成物はベルベノンであり、空気酸化によっても生成するが、酢酸鉛(IV)を触媒として使うこともある [4]

α-ピネンとボランから得られるイソピノカンフェニルボラン類は、有機合成分野において不斉還元剤として用いられる。

参考文献[編集]

  • 物性値は、市岡ほか 『山地森林の快適性(第1報)-測定方法の検討を中心に-』 三重県保健環境研究所(環境部門)年報第1号(通巻第20号)、2000年[2] によった。

脚注[編集]

  1. ^ a b c Record of alpha-Pinen in the GESTIS Substance Database from the Institute for Occupational Safety and Health (IFA)
  2. ^ Record of beta-Pinen in the GESTIS Substance Database from the Institute for Occupational Safety and Health (IFA)
  3. ^ Richter, G. H. (1945) Textbook of Organic Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons., New York, PP 663-666.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995). [1]