モノテルペン

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モノテルペン (Monoterpene) は、テルペンの分類の1つで、2つのイソプレン単位からなり、C10H16分子式を持つものである。線形(非環式)のものと環を含むものがある。酸化転位反応等の生化学修飾によって、モノテルぺノイドを生成する。

非環式モノテルペン[編集]

イソペンテニル二リン酸ジメチルアリル二リン酸は、生合成により結合して、ゲラニルピロリン酸を形成する。

ゲラニルピロリン酸
ミルセン

ピロリン酸基の脱離によって、オシメンミルセン等の非環式モノテルペンが生成する。またリン酸基の加水分解によって、非環式モノテルペンのゲラニオールが生成する。さらに転移や酸化によって、シトラールシトロネラールシトロネロールリナロールやその他多くの化合物が生成する。海洋生物で見られる多くのモノテルペンは、ハロモンのようにハロゲン化されている。

単環式モノテルペン[編集]

線形構造にイソプレンが結合することで、環が形成される。モノテルペンに最も多く含まれるのは、六員環である。ゲラニルピロリン酸を環化すると、 リモネンが生成する。

LimoneneBiosynthesis.svg
テルピネンフェランドレンテルピノレンも同様に生成する。これらの化合物をヒドロキシル化し脱水すると、シメンが生成する。単環式モノテルペンの誘導体である重要なテルぺノイドには、メントールチモールカルバクロール等がある。

複環式モノテルペン[編集]

ゲラニルピロリン酸は、二度の環化反応によって、ピネンのような複環式モノテルペンを生成する。

PineneBiosynthesis.png
その他の複環式モノテルペンには、カレンサビネンカンフェンツジェン等がある。樟脳ボルネオールシネオールは、それぞれケトンアルコールエーテルを含む例である。

気候への影響[編集]

モノテルペンは森林から放出され、雲凝結核として働くエアロゾルを形成する。このようなエアロゾルは、雲の明るさを増し、温度を下げる[1]

利用[編集]

リナロールのようないくつかのモノテルペンは抗細菌活性を持つ。

出典[編集]