転位反応

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転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団()が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団()が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基アセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。

反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。

また反応機構別に求核転位求核反応)、求電子転位求電子反応)、シグマトロピー転位シグマトロピー反応)、ラジカル転位ラジカル反応)と呼び分けられる。

異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子でなく分子で原子団を移すものである)。

主な転位反応[編集]

  1. 求核転位
  2. 求電子転位
  3. シグマトロピー転位
  4. ラジカル転位