ロッセン転位

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ロッセン転位(ロッセンてんい、Lossen rearrangement)とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である[1][2][3][4][5]

ロッセン転位

ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルヒドロキシルアミンから合成される[6]

RC(=O)OCH2CH3 + H2NOH + KOH → RC(=O)-NHOH

関連項目[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ Lossen, W. Ann. Chem. Pharm. 1872, 161, 347-362. DOI: 10.1002/jlac.18721610219
  2. ^ Lossen, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1875, 175, 271-304; 313-325. DOI: 10.1002/jlac.18751750303; 10.1002/jlac.18751750305
  3. ^ 総説: Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209-256. DOI: 10.1021/cr60106a002
  4. ^ 総説: Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384. DOI: 10.1002/anie.197403761
  5. ^ 総説: Shioiri, T. in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5
  6. ^ Hauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). (オンライン版)