マイヤー・シュスター転位

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マイヤー・シュスター転位(マイヤー・シュスターてんい、Meyer-Schuster rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、酸の作用によりプロパルギルアルコールの誘導体が α,β-不飽和ケトンに異性化する反応のこと[1][2]。1922年、Kurt H. Meyer と Kurt Schuster, K. によって最初に報告された[3]

マイヤー・シュスター転位

酸として、酢酸硫酸塩酸などが用いられる。反応機構は Edens らによって調べられた[4]

アセチレンが末端 (R'' = H) の場合はループ転位 (Rupe rearrangement) が起こる。

塩基を用いて不飽和ケトンを得る類似の反応があり、ファヴォルスキー反応 (Favorskii reaction) と呼ばれる。

出典[編集]

  1. ^ 総説: Swaminathan, S.; Narayan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429-438. DOI: 10.1021/cr60273a001
  2. ^ 総説: Vartanyan, S. A.; Banbanyan, S. O. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 670.
  3. ^ Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1922, 55, 819-823. DOI: 10.1002/cber.19220550403
  4. ^ Edens, M.; Boerner, D.; Chase, C. R.; Nass, D.; Schiavelli, M. D. J. Org. Chem. 1977, 42, 3403-3408. DOI: 10.1021/jo00441a017