ミルセン

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ミルセン
構造式(丸めた形) 構造式(のばした形)
IUPAC名 7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン
別名 β-ミルセン
分子式 C10H16
分子量 136.23
CAS登録番号 [123-35-3]
形状 無色液体
密度 0.7905 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 4.7(空気 = 1)
融点 50 °C
沸点 166–168 °C
SMILES C=C(CC/C=C(C)/C)C=C
出典 参考文献[1]

ミルセン (myrcene) は天然に存在する有機化合物で、モノテルペンに属するオレフィンの一種である。α-ミルセンとβ-ミルセンの2種の異性体があるが、単にミルセンといった場合、後者のことを指すことが多い。α-ミルセンは天然には存在しない。IUPAC系統名では、α-ミルセンは2-メチル-6-メチレンオクタ-1,7-ジエン 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene、β-ミルセンは7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene と呼ばれる。

β-ミルセンは芳香を持つ無色の液体で、室温では徐々に重合する。

存在[編集]

ローリエ月桂樹の葉)やバーベナキャラウェイフェンネルタラゴンイノンドオウシュウヨモギセイヨウトウキなど、およびミルキア属 (Myrcia)、マツ属Amomum 属、ハッカ属アキギリ属カラハナソウ属アサ属の植物などに含まれる。

ミルセンはバーク・ビートル (bark beetle) のフェロモンでもあり、ベルベノールと同じく誘引物質として作用する。バーク・ビートルの忌避剤としてベルベノンが知られる。

利用[編集]

ピネン熱分解によって製造され、香料工業において広く利用される。こころよい芳香を持つため、ミルセンそのものが添加されることもあるが、他の香料、例えばメントールシトラールシトロネロールシトロネラールゲラニオールネロールリナロールを製造する際の原料として使われる。樹脂の製造にも用いられる[1]

参考文献[編集]

  1. ^ a b Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 657.