ファルネシル二リン酸

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ファルネシル二リン酸
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識別情報
CAS登録番号 13058-04-3 チェック
PubChem 706
ChemSpider 393270
MeSH farnesyl+pyrophosphate
特性
化学式 C15H28O7P2
モル質量 382.326
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ファルネシル二リン酸(Farnesyl pyrophosphate)は、テルペンテルペノイドステロイド生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。

ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレンドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸ゲラニルゲラニルピロリン酸の前駆体となる。

生合成[編集]

ジメチルアリルトランスフェラーゼは、以下の2段階の反応で、ジメチルアリル二リン酸が2分子の3-イソペンテニルピロリン酸と縮合し、ファルネシル二リン酸を合成する反応を触媒する。

  • ジメチルアリル二リン酸が3-イソペンテニルピロリン酸と反応し、ゲラニルピロリン酸を生成する。

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  • ゲラニルピロリン酸が別の3-イソペンテニルピロリン酸と反応し、ファルネシル二リン酸を生成する。

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

薬理作用[編集]

上記の反応は、ビスホスホネートによって阻害される(骨粗鬆症に用いられる)。

スタチンに誘導される横紋筋融解症は、ファルネシル二リン酸の枯渇によって起こる。これは、ミトコンドリアの電子伝達鎖のユビキノンの枯渇につながる。

関連化合物[編集]