酢酸鉛(IV)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
酢酸鉛(IV)
識別情報
CAS登録番号 546-67-8
特性
化学式 Pb(C2H3O2)4
モル質量 443.38 g/mol
外観 無色あるいはピンク結晶[1]
密度 2.228 g/cm3[2]
融点

175 °C

沸点

分解

への溶解度 反応
溶解度 エタノールと反応;
クロロホルムベンゼンニトロベンゼン、熱酢酸HClに可溶
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸鉛(IV)(さくさんなまり)、別名四酢酸鉛(しさくさんなまり)は化学式Pb(OCOCH3)4で表される酢酸である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる[2]

四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる[3]。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。

有機合成試薬[編集]

強い酸化剤として用いられ、アセチルオキシ基 (CH3COO−) の導入や有機鉛化合物の合成にも利用される。以下に具体例を挙げる。

脚注[編集]

  1. ^ Pradyot Patnaik (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0070494398. 
  2. ^ a b Merck Index 14th ed., 5423.
  3. ^ John C. Bailar, W. C. Fernelius and H. A. Skinner (1939). “Lead Tetiucetate”. In Harold Simmons Booth. =Inorganic Syntheses. 1. pp. 47-49. doi:10.1002/9780470132326.ch17. ISBN 9780470132326. 
  4. ^ Kreilein, M. M.; Eppich, J. C.; Paquette, L. A. (2005), “1,4-Dioxene”, Org. Synth. 82: 99, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v82p0099 .
  5. ^ Sivik, M. R.; Stanton, K. J.; Paquette, L. A. (1995), “(1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity”, Org. Synth. 72: 57, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0745 ; Coll. Vol. 9: 745 .
  6. ^ Middleton, W. J.; Gale, D. M. (1970), “Bis(trifluoromethyl)diazomethane”, Org. Synth. 50: 6, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0161 ; Coll. Vol. 6: 161 .
  7. ^ Müller, R. K.; Joos, R.; Felix, D.; Schreiber, J.; Wintner, C.; Eschenmoser, A. (1976), “Preparation of N-aminoaziridines: trans-1-Amino-2,3-diphenylaziridine, 1-amino-2-phenylaziridine, and 1-amino-2-phenylaziridinium acetate”, Org. Synth. 55: 114, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0056 ; Coll. Vol. 6: 56 .
  8. ^ Wolf, F. J.; Weijlard, J. (1955), n-Butyl glyoxylate”, Org. Synth. 35: 18, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0124 .
  9. ^ Smith, M. B.; March, J. (2001). Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley. ISBN 0-471-58589-0. 
  10. ^ Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cano, M. J.; Torres, E. C; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Haidour, A.; López, J. M. R. (2006). “O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols”. Tetrahedron Lett. 47: 6619–6622. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.020. 
  11. ^ 提案されている反応機構によると、1-アリルシクロヘキサノールのシクロヘキサノンへの変換では、まずアリル基がオゾン酸化によってトリオキソランとなり、次に鉛エステルの生成が起こる。
    反応機構
  12. ^ Myrboh, B.; Ila, H.; Junjappa, H.. “One-step synthesis of methyl arylacetates from acetophenones using lead(IV) acetate”. Synthesis: 126–127. doi:10.1055/s-1981-29358.