グロース

グロース
	IUPAC名 D-Gulose
	系統名 (3R,4R,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
識別情報
CAS登録番号	4205-23-6 (d) , 6027-89-0 (l)
PubChem	167792
ChemSpider	146783
UNII	25008KX916 (d) , J96E9Q45N7 (l)
DrugBank	DB01914
ChEBI	CHEBI:37695 ;
	SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5-,6-/m0/s1 Key: GZCGUPFRVQAUEE-FSIIMWSLSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5-,6-/m0/s1 Key: GZCGUPFRVQAUEE-FSIIMWSLBF;
特性
化学式	C6H12O6
モル質量	180.16 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グロース（英語: gulose, Gul）は、アルドヘキソースの一つ。自然界では極めて稀な単糖であるが、古細菌、細菌、真核生物で発見されている^[2]。水に溶け、メタノールにもわずかに溶ける。D-型もL-型も酵母では発酵しない。

D-グロースはD-ガラクトースの3位のエピマーで、L-マンノースの5位のエピマーである^[3]。

フィッシャー投影式で書くと、リガンドの向きがグルコースとちょうど逆向きになる。そのため、グルコース (glucose) の名前をひっくり返して命名されたといわれている (Glucose → Gulose)。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは β-ピラノース体である。

出典

^ Merck Index, 11th Edition, 4490
^ Swain, M., Brisson, J. R., Sprott, G. D., Cooper, F. P. and Patel, G. B. (1997). “Identification of β-L-gulose as the sugar moiety of the main polar lipid Thermoplasma acidophilum”. Biochim. Biophys. Acta 1345 (1): 56–64. doi:10.1016/s0005-2760(96)00163-4. PMID 9084501.
^ Zhang, Qingju (2016). “On the Reactivity of Gulose and Guluronic Acid Building Blocks in the Context of Alginate Assembly”. European Journal of Organic Chemistry 2016 (14): 2393–2397. doi:10.1002/ejoc.201600336.