ウロカニン酸

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ウロカニン酸
識別情報
CAS登録番号 104-98-3
PubChem 1178
MeSH Urocanic+acid
特性
化学式 C6H6N2O2
モル質量 138.124 g/mol
融点

225°C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウロカニン酸(ウロカニンさん、Urocanic acid)はL-ヒスチジン代謝中間体の一つ。

代謝[編集]

ヒスチジンアンモニアリアーゼ(またはヒスチダーゼ、ヒスチジナーゼ)によるヒスチジンからのアンモニウムの除去により合成される。

肝臓では、ウロカニン酸はウロカニン酸ヒドラターゼ(ウロカナーゼ)によってイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸、次いでグルタミン酸に変換される。

臨床的意義[編集]

ウロカナーゼの遺伝的欠損により尿のウロカニン酸濃度が高くなる。この症状はウロカニン酸尿症(Urocanic aciduria)として知られる。

機能[編集]

ウロカニン酸は動物皮膚で見られ、UVBによるDNAの損傷を防止する作用がある。ウロカニン酸の大部分は皮膚の角質層に存在し、そのほとんどがフィラグリン異化(ヒスチジンリッチタンパク質)派生だと考えられている。UVBを照射したときトランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoではシス体に変化する。このシス体はサプレッサーT細胞を活性化することが知られている。

歴史[編集]

ウロカニン酸は1874年にM. Jafféによってイヌの尿から初めて単離された[1]。ゆえにウロカニン酸(Urocanic acid)と命名された(ラテン語でurinaは尿、canisはイヌ)。

脚注[編集]

  1. ^ Jaffé, M. (1874) Concerning a new constituent in the urine of dogs. Ber. Deut. Chem. Ges. 7, 1669-1673.

関連項目[編集]

外部リンク[編集]