ウロカニン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
| ウロカニン酸 | |
|---|---|
 |
|
|
(E)-3-(3H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸 |
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 104-98-3 |
| PubChem | 1178 |
| MeSH | Urocanic+acid |
|
|
| 特性 | |
| 化学式 | C6H6N2O2 |
| モル質量 | 138.124 g/mol |
| 融点 |
225°C |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ウロカニン酸（ウロカニンさん、Urocanic acid）はL-ヒスチジンの代謝中間体の一つ。
目次 |
代謝 [編集]
ヒスチジンアンモニアリアーゼ（またはヒスチダーゼ、ヒスチジナーゼ）によるヒスチジンからのアンモニウムの除去により合成される。
肝臓では、ウロカニン酸はウロカニン酸ヒドラターゼ（ウロカナーゼ）によってイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸、次いでグルタミン酸に変換される。
臨床的意義 [編集]
ウロカナーゼの遺伝的欠損により尿のウロカニン酸濃度が高くなる。この症状はウロカニン酸尿症（Urocanic aciduria）として知られる。
機能 [編集]
ウロカニン酸は動物の汗と皮膚で見られ、UVBによるDNAの損傷を防止する作用がある。ウロカニン酸の大部分は皮膚の角質層に存在し、そのほとんどがフィラグリン異化（ヒスチジンリッチタンパク質）派生だと考えられている。UVBを照射したときトランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoではシス体に変化する。このシス体はサプレッサーT細胞を活性化することが知られている。
歴史 [編集]
ウロカニン酸は1874年にM. Jafféによってイヌの尿から初めて単離された[1]。ゆえにウロカニン酸（Urocanic acid）と命名された（ラテン語でurinaは尿、canisはイヌ）。
脚注 [編集]
- ^ Jaffé, M. (1874) Concerning a new constituent in the urine of dogs. Ber. Deut. Chem. Ges. 7, 1669-1673.
関連項目 [編集]
外部リンク [編集]
- The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
