ホモゲンチジン酸

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ホモゲンチジン酸
識別情報
CAS登録番号 451-13-8
PubChem 780
ChemSpider 759
MeSH Homogentisic+acid
特性
化学式 C8H8O4
モル質量 168.147 g/mol
融点

150℃-152°C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホモゲンチジン酸(ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid)は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の一つ。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸(2,5-dihydroxyphenylacetic acid)。名称は、「ゲンチジン酸(2,5-ジヒドロキシ安息香酸)より炭素が一つ多い酸」という意味である。

4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼEC 1.13.11.27)によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸EC 1.13.11.5)に変換される。

タケノコアクの元でもある(タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する)。

Phenylalanine to fumaric acid,acetoacetic acid.PNG

病理学[編集]

ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏(通常は突然変異)が原因で起こり、アルカプトン尿症(Alkaptonuria)に関係する。

関連項目[編集]