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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 法的規制 |
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| 投与経路 | Smoked, Insufflated, Oral |
| 識別 | |
| CAS番号 |
1019-45-0  |
| PubChem | CID: 1832 |
| IUPHAR/BPS | 145 |
| ChemSpider |
1766 |
| UNII |
X0MKX3GWU9 |
| KEGG |
C08309 |
| ChEBI |
CHEBI:2086 |
| ChEMBL |
CHEMBL7257 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C13H18N2O |
| 分子量 | 218.30 g·mol−1 |
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5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン(5-MeO-DMT, 5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine)は、トリプタミン誘導体の幻覚剤である。様々な種類の植物やコロラドリバーヒキガエルという1種類のカエルで見られる。ジメチルトリプタミンやブフォテニン(5-HO-DMT)と構造が似ており、南アメリカで幻覚剤として用いられている[1]。
化学
5-MeO-DMTは1936年に初めて合成され、1959年に嗅ぎたばこの原料となるヨポの種子から幻覚成分として単離された。かつては嗅ぎたばこの幻覚効果の主要な成分と考えられていたが、種子中に少量や全く含まれないこともあり、現在では、幻覚効果の主要な成分は、5-MeO-DMTのO-デメチル化代謝物であるブフォテニンであると考えられている[2][3]。代謝は、主にCYP2D6によって行われる[3]。
宗教的利用
5-MeO-DMTは、生命の樹の教会のサクラメントである。おおよそ1971年から1980年代まで、5-MeO-DMTはこの宗教の信者の間で慎重に用いられてきた[4]。1970年から1990年まで、パセリで5-MeO-DMTを吸うことは、恐らくアメリカ合衆国で2大投与経路の1つであった[4]。
薬理学
5-MeO-DMTは、ジメチルトリプタミンのメトキシル化誘導体である。薬理的作用は、主にセロトニン受容体を通して生じる。特に、5-HT2受容体及び5-HT1A受容体のサブタイプと高い親和性を持つ[5]。その他、モノアミン神経伝達物質の再取込み阻害等も作用の発現に関わっている[6]。
法的位置づけ
中国
2015年10月時点で、5-MeO-DMTは中国国内で規制物質となっている[7]。
オーストラリア
ジメチルトリプタミンのアナログとして、SUSMPにおいてスケジュール9の規制物質として扱われている[8]。
スウェーデン
2004年10月に制定された法律Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varorの下の規制SFS 2004:696により、「健康に有害」として販売及び所持が禁止された[9]。
トルコ
2013年12月より規制されている[10]。
米国
2011年1月に規制物質法のスケジュールIに指定された[11]。
関連項目
- 4-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン (4-MeO-DMT)
- 5-メトキシ-α-メチルトリプタミン (5-MeO-AMT)
- 5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン (5-MeO-DIPT)
- 5-エトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン (5-EtO-DMT)
出典
- ^ Araújo, AnaMargarida; Carvalho, Félix; Bastos, Maria deLourdes; Guedes de Pinho, Paula; Carvalho, Márcia (August 2015). “The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review”. Archives of Toxicology 89 (8): 1151–1173. doi:10.1007/s00204-015-1513-x. ISSN 0340-5761. PMID 25877327.
- ^ Ott, Jonathan (July–September 2001). “Pharmañopo—Psychonautics: Human Intranasal, Sublingual, Intrarectal, Pulmonary and Oral Pharmacology of Bufotenine”. Journal of Psychoactive Drugs 33 (3): 273–281. doi:10.1080/02791072.2001.10400574. ISSN 0279-1072. PMID 11718320.
- ^ a b Shen, Hong-Wu; Jiang, Xi-Ling; Winter, Jerrold C.; Yu, Ai-Ming (October 2010). “Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions”. Current Drug Metabolism 11 (8): 659–666. doi:10.2174/138920010794233495. ISSN 1389-2002. PMC 3028383. PMID 20942780.
- ^ a b “5-MeO-DMT Timeline”. Erowid. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ Krebs-Thomson, Kirsten; Ruiz, ErbertM.; Masten, Virginia; Buell, Mahalah; Geyer, MarkA. (December 2006). “The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats”. Psychopharmacology 189 (3): 319–329. doi:10.1007/s00213-006-0566-1. ISSN 0033-3158. PMID 17013638.
- ^ Nagai, Fumiko; Nonaka, Ryouichi; Satoh Hisashi Kamimura, Kanako (22 March 2007). “The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain”. European Journal of Pharmacology 559 (2–3): 132–137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ^ “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日閲覧。
- ^ “Poisons Standard July 2016”. Federal Register of Legislation. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ “Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor” (スウェーデン語). Svensk författningssamling (2004年9月7日). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ “Turkish Law”. Resmi Gazete (2013年12月16日). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice (20 December 2010). “Schedules of Controlled Substances: Placement of 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine into Schedule I of the Controlled Substances Act”. Federal Register 75 (243): 79296–79300. ISSN 0097-6326. PMID 21171485.