スプロフェン

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-2-[4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]propanoic acid;
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	US: C ; ;
法的規制	使用中止;
薬物動態データ
血漿タンパク結合	20%
識別
CAS番号;	40828-46-4
ATCコード	M01AE07 (WHO)
PubChem	CID: 5359
DrugBank	DB00870
ChemSpider	5166
UNII	988GU2F9PE
KEGG	D00452
ChEBI	CHEBI:9362
ChEMBL	CHEMBL956
化学的データ
化学式	C14H12O3S
分子量	260.309 g/mol
	SMILES O=C(c1ccc(cc1)C(C(=O)O)C)c2sccc2;
	InChI InChI=1S/C14H12O3S/c1-9(14(16)17)10-4-6-11(7-5-10)13(15)12-3-2-8-18-12/h2-9H,1H3,(H,16,17) ; Key:MDKGKXOCJGEUJW-UHFFFAOYSA-N ;
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スプロフェン(Suprofen)は、ヤンセンファーマが開発した^[1]非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) である。錠剤、目薬としての米国での使用は中止されている。日本では各種の湿疹に適応を持つ外用剤が販売されている。商品名はスルプロチン、スレンダム、トパルジック。副作用として光アレルギーを起こすことがある。

使用

スプロフェンは、当初錠剤として用いられていたが、腎臓への影響のため、経口摂取は中止された^[2]。その後、眼科用の溶液として、通常は外科手術中及び後の縮瞳の防止のために用いられた^[3]。しかし、この用途としても、少なくともアメリカ合衆国では使用が中止された^[4]。

日本では外用薬が販売されており、適応症は、急性湿疹、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎、慢性湿疹、皮脂欠乏性湿疹、酒さ様皮膚炎・口囲皮膚炎、帯状疱疹。

日本皮膚科学会の2017年のニキビのガイドラインは、NSAIDsには本薬でなくイブプロフェンピコノールを挙げている（そちらの記事を参照のこと）^[5]。2018年のアトピー性皮膚炎のガイドラインでは、非ステロイド性抗炎症薬 (NSAID) の外用薬は抗炎症作用が弱いので有効であるという証拠はなく、副作用で販売中止となったブフェキサマクの副作用を例にして推奨できないとしている^[6]。

副作用

外用剤では光への感受性が増加し、光接触性皮膚炎（光アレルギー）を起こすことがある^[7]。

出典

^ Janssen, Paul A.; Van Daele, Georges H. P.; Boey, Jozef M. "Antiphlogistic aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives" (1974) DE 2353357
^ Nies A S (1988). “Renal effects of nonsteroidal anti-inflammatory drugs”. Agents and actions 24: 95-106. doi:10.1007/978-3-0348-9160-8_9.
^ Guidance for FDA Staff and Industry Compliance Policy Guides Manual, Sec. 460.200
^ Drugs.com: suprofen ophthalmic
^ 林伸和、古川福実、古村南夫ほか「尋常性痤瘡治療ガイドライン2017」『日本皮膚科学会雑誌』第127巻第6号、2017年、1261-1302頁、doi:10.14924/dermatol.127.1261、NAID 130007040253。
^ 一般社団法人日本アレルギー学会「アトピー性皮膚炎診療ガイドライン2018」『アレルギー』第67巻第10号、2018年、1297-1367頁、doi:10.15036/arerugi.67.1297。参照頁は2460-61.
^ 戸倉新樹「光アレルギーの発症機序と対策」『日本内科学会雑誌』第96巻第5号、2007年5月10日、1006-1012頁、doi:10.2169/naika.96.1006。

[1] Janssen, Paul A.; Van Daele, Georges H. P.; Boey, Jozef M. "Antiphlogistic aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives" (1974) DE 2353357

[2] Nies A S (1988). “Renal effects of nonsteroidal anti-inflammatory drugs”. Agents and actions 24: 95-106. doi:10.1007/978-3-0348-9160-8_9.

[3] Guidance for FDA Staff and Industry Compliance Policy Guides Manual, Sec. 460.200

[4] Drugs.com: suprofen ophthalmic

[5] 林伸和、古川福実、古村南夫ほか「尋常性痤瘡治療ガイドライン2017」『日本皮膚科学会雑誌』第127巻第6号、2017年、1261-1302頁、doi:10.14924/dermatol.127.1261、NAID 130007040253。

[6] 一般社団法人日本アレルギー学会「アトピー性皮膚炎診療ガイドライン2018」『アレルギー』第67巻第10号、2018年、1297-1367頁、doi:10.15036/arerugi.67.1297。参照頁は2460-61.

[光アレルギー-7] 戸倉新樹「光アレルギーの発症機序と対策」『日本内科学会雑誌』第96巻第5号、2007年5月10日、1006-1012頁、doi:10.2169/naika.96.1006。

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[2]

[3]

[4]

[5]

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[7]

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ