アントラセン
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| 物質名 | |
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Anthracene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1905429 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.974 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 67837 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C14H10 | |
| モル質量 | 178.234 g·mol−1 |
| 外観 | 無色針状結晶 |
| 匂い | やや芳香 |
| 密度 | 1.28 g/cm3 (25 °C)[1] 0.969 g/cm3 (220 °C) |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K)[1] at 760 mmHg |
| 沸点 | 341.3 °C (646.3 °F; 614.5 K)[1] at 760 mmHg |
| 0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.29 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)[2] | |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルム[1]、二硫化炭素[3]に溶ける。 |
| エタノールへの溶解度 | 0.76 g/kg (16 °C) 19 g/kg (19.5 °C) 3.28 g/kg (25 °C)[3] |
| メタノールへの溶解度 | 18 g/kg (19.5 °C)[3] |
| ヘキサンへの溶解度 | 3.7 g/kg[3] |
| トルエンへの溶解度 | 9.2 g/kg (16.5 °C) 129.4 g/kg (100 °C)[3] |
| 四塩化炭素への溶解度 | 7.32 g/kg[3] |
| log POW | 4.56 |
| 蒸気圧 | 0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C)[4] 13.4 kPa (250 °C)[5] |
ヘンリー定数 (kH)
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0.0396 L·atm/mol[6] |
| λmax | 345.6 nm, 363.2 nm[5] |
| 磁化率 | −129.8×10−6 cm3/mol[7] |
| 熱伝導率 | 0.1416 W/(m·K) (240 °C) 0.1334 W/(m·K) (270 °C) 0.1259 W/(m·K) (300 °C)[8] |
| 粘度 | 0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C)[8] |
| 構造 | |
| 単斜晶系 (290 K)[9] | |
| P21/b[9] | |
| D5 2h[9] | |
a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å[9] α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
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| 熱化学[10] | |
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 210.5 J/(mol·K) |
| 標準モルエントロピー S⦵ | 207.5 J/(mol·K) |
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
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129.2 kJ/mol |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
7061 kJ/mol[5] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
  [11]
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| Warning | |
| H302, H305, H315, H319, H335, H410[11] | |
| P261, P273, P305+P351+P338, P501[11] | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 121 °C (250 °F; 394 K)[11] |
| 540 °C (1,004 °F; 813 K)[11] | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50
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100-149 mg/kg (ラット, 経口) |
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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アントラセン（anthracene）は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された[13]。
工業的にはコールタールから分離精製することで生産されており、アントラキノンの還元やテトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によって合成することもできる[13]。木材の保存剤に用いられるアントラセン油やクレオソート油に含まれており[14][15]、殺虫剤やガソリンの安定剤などに用いられる[13]。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている[13]。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。また、シンチレーション材料（シンチレータ）として用いられることがある。
ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるフェナントレンの方が生成熱が大きく、いわゆる安定な化合物である。
反応
[編集]アントラセンは光反応性を持ち、紫外線により光二量化反応を起こす。
この二量体は [4+4] 環化反応の結果、2つの共有結合により繋がっている。この二量体を加熱するか、300nm以下の波長の紫外線を照射すれば、単量体へと戻すことができる。この可逆的な結合とフォトクロミックの性質が、様々なアントラセン誘導体の応用の基礎となっている。この反応は酸素に敏感である。
中央の環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9,10位で起こる。また、容易に酸化されてアントラキノン (C14H8O2) を生成する。
安全性
[編集]皮膚に対する刺激性がある[16]。IARCの発がん性評価ではグループ3の発がん性の評価ができない物質に分類されており、染色体異常試験やDNA損傷試験などでは陰性の報告が多くなされているが、チャイニーズハムスターの肺細胞やシリアンゴールデンハムスターの腎細胞など限られた条件での陽性の報告もわずかながら存在している[17]。 しかしその有毒性、難分解性、生体蓄積性への懸念から、2008年10月9日に欧州化学物質庁(ECHA)が最初に発表した高懸念物質SVHC(Substances of very high concern)候補リスト15種の1つとされた[18]。
出典
[編集]- ^ a b c d Haynes, p. 3.28
- ^ Haynes, p. 5.157
- ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 81
- ^ Haynes, p. 6.116
- ^ a b c Anthracene in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov
- ^ Haynes, p. 5.157
- ^ Haynes, p. 3.579
- ^ a b “Properties of Anthracene”. www.infotherm.com. Wiley Information Services GmbH. 2014年11月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月22日閲覧。
- ^ a b c d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc.. p. 289. ISBN 978-0-387-26147-8
- ^ Haynes, p. 5.41
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co., Anthracene.
- ^ “MSDS of Anthracene”. www.fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月22日閲覧。
- ^ a b c d 八田力二郎 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻（縮刷版第26版）、共立、1981年10月、506頁頁。
- ^ 八田力二郎 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻（縮刷版第26版）、共立、1981年10月、507頁頁。
- ^ “クレオソート油とは”. 東京都福祉保健局. 2012年3月17日閲覧。
- ^ 国際化学物質安全性カード アントラセン ICSC番号:0825 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所 2012年3月16日閲覧。
- ^ “化学物質の環境リスク評価 第５巻” (pdf). （II）化学物質の環境リスク初期評価（23物質）の結果［2］アントラセン. 環境省. pp. 9-10. 2012年3月17日閲覧。
- ^ “AGREEMENT OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON IDENTIFICATION OF ANTHRACENE AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN” (pdf). 欧州化学物質庁 (2008年10月8日). 2012年3月17日閲覧。
参考文献
[編集]- Haynes, William M., ed (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. ISBN 978-1-4398-5511-9
関連項目
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