ピセン

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ピセン
ピセンの構造式
IUPAC名 ピセン(許容慣用名)
分子式 C22H14
分子量 278.33
CAS登録番号 [213-46-7]
形状 板状結晶[1]
融点 366-367[1] °C
沸点 518-520[1] °C

ピセン (picene) とは、多環芳香族炭化水素の一種で、泥炭原油を蒸留したときに出る残滓(ピッチ)の中に存在する。シメンを溶媒として繰り返し再結晶させて得る。

再結晶させたピセンは、青みがかった蛍光を示す無色の大きな板状結晶である。濃硫酸に溶かすと緑色を呈する。

ピセンを合成的に得るためには、ナフタレン1,2-ジブロモエタン塩化アルミニウムを作用させる方法、α-ジナフトスチルベンを熱反応にかける方法、コール酸から脱水素する方法などが知られる。

酢酸中でピセンにクロム酸酸化を施すと、キノンカルボン酸を経て、最後は縮合環構造が分解したフタル酸に変わる。

イドリア石(Idrialite)というピセンを主成分にした鉱物がある。

2009年岡山大学理学部の久保園芳博教授のグループにより、ピセンの結晶にカリウムルビジウムドープさせることにより20K超伝導になることが発見された[1]。20Kという温度は、超伝導となる有機化合物としては2010年現在で最も高い[2]。このため、将来の応用が期待されている。一方で発見されて以来、国内外で追試の成功例は無く、近年超伝導は存在しないとする報告がなされた[:en]。化学・物理の領域を問わず国内外から疑義が高まっている。

参考文献[編集]

  1. ^ a b c Merck Index 14th ed., 7396.