シメン

p-シメン
Skeletal formula	Ball-and-stick model
物質名
	優先IUPAC名 1-Methyl-4-(propan-2-yl)benzene
	別名 para-Cymene; 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
識別情報
CAS登録番号	99-87-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1903377
ChEBI	CHEBI:28768;
ChEMBL	ChEMBL442915 ;
ChemSpider	7183 ;
ECHA InfoCard	100.002.542
EC番号	202-796-7;
Gmelin参照	305912
KEGG	C06575 ;
PubChem CID	7463;
RTECS number	GZ5950000;
UNII	1G1C8T1N7Q ;
国連/北米番号	2046
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3026645 ;
	InChI InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD;
	SMILES c1cc(ccc1C(C)C)C;
性質
化学式	C10H14
モル質量	134.222 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	0.857 g/cm3
融点	−68 °C (−90 °F; 205 K)
沸点	177 °C (351 °F; 450 K)
水への溶解度	23.4 mg/L
磁化率	−1.028×10−4 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4908 (at 20 °C)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H304, H411
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501
引火点	47 °C (117 °F; 320 K)
発火点	435 °C (815 °F; 708 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シメン (cymene) または、p-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH₃) とイソプロピル基 (-CH(CH₃)₂) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。

天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される^[3]。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。

位置異性体として o-シメン（CAS登録番号 [527-84-4]）と m-シメン（同 [535-77-3]）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。

配位子として

シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η⁶-cymene)₂Ru₂Cl₄ と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 [52462-29-0]）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される^[4]。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η⁶-cymene)₂Os₂Cl₄、CAS 登録番号 [78615-08-4]）。

参考文献

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). “On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations” (英語). The Journal of Chemical Physics 157 (24): 244501. Bibcode: 2022JChPh.157x4501P. doi:10.1063/5.0133511. PMID 36586992.
^ Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 659.
^ Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W. and Smith, A. K. "(h6-Hexamethylbenzene)ruthenium complexes", Inorganic Syntheses, 1982, 21, 74-78.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). “On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations” (英語). The Journal of Chemical Physics 157 (24): 244501. Bibcode: 2022JChPh.157x4501P. doi:10.1063/5.0133511. PMID 36586992.

[Ullman-3] Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 659.

[4] Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W. and Smith, A. K. "(h6-Hexamethylbenzene)ruthenium complexes", Inorganic Syntheses, 1982, 21, 74-78.

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