テレフタル酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
Jump to navigation Jump to search
テレフタル酸
{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 100-21-0 チェック
ChemSpider 7208 チェック
RTECS番号 WZ0875000
特性
化学式 C8H6O4
モル質量 166.14 g/mol
外観 白色結晶又は粉末
密度 1.522 g/cm3
融点

300°C (密閉管内) (402°C (675 K) (空気中))

沸点

昇華性

への溶解度 0.0017 g/100 mL at 25°C
溶解度 極性有機溶媒、塩基性水溶液
酸解離定数 pKa 3.51, 4.82[1]
構造
双極子モーメント 0
危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS sheet
EU分類 not listed
関連する物質
関連するカルボン酸 フタル酸
イソフタル酸
安息香酸
p-トルエン酸
関連物質 p-キシレン
ポリエチレンテレフタラート
テレフタル酸ジメチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テレフタル酸(テレフタルさん、terephthalic acid)は示性式 C6H4(COOH)2分子量 166.14 の芳香族ジカルボン酸TPAと略される。また、高純度のものを PTA (purified terephthalic acid) と略することがある。 ベンゼン環のパラ位に2個のカルボキシル基が結合した形を持つ。酸性や中性の水、アルコールやジエチルエーテル等にはほとんど溶けないが、アルカリ性の水や熱濃硫酸DMFには可溶である。異性体にフタル酸イソフタル酸があり、これらの異性化あるいは p-キシレンの酸化によって作ることが可能。下式のようにエチレングリコールと作るポリエステルポリエチレンテレフタラート (PET) と呼ばれ、ペットボトルや衣料の原料として工業的に重要である。

ポリエチレンテレフタラートの合成

テレフタル酸の2008年度日本国内生産量は 1,015,009t、消費量は 160,184t である[2]

p-キシレンコバルトマンガン臭素の触媒下に250℃で酸素酸化して製造される。この系中ではテレフタル酸に至る前にp-トルイル酸を経由している[3]

関連項目[編集]

参照資料[編集]

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C.,Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計 Archived 2011年5月22日, at the Wayback Machine.平成20年年計による
  3. ^ 野村正勝、鈴鹿輝男『最新工業化学』講談社、2004年、128ページ。