フェランドレン

フェランドレン
α-Phellandrene α-フェランドレン	β-Phellandrene β-フェランドレン
物質名
	IUPAC名 (α): 2-Methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diene; (β): 3-Methylidene-6-(propan-2-yl)cyclohex-1-ene
識別情報
CAS登録番号	(α): 99-83-2 ; (β): 555-10-2 ; (−)-(α): 4221-98-1 ; (+)-(α): 2243-33-6 ;
3D model (JSmol)	(α): Interactive image; (β): Interactive image; (−)-(α): Interactive image; (+)-(α): Interactive image;
ChEBI	(β): CHEBI:48741; (−)-(α): CHEBI:301; (+)-(α): CHEBI:367; (−)-(β): CHEBI:129; (+)-(β): CHEBI:53;
ChemSpider	(α): 7180 ; (β): 10669 ;
ECHA InfoCard	100.014.121
EC番号	(α): 202-792-5; (β): 209-081-9; (−)-(α): 224-167-6;
KEGG	(−)-(α): C09875; (+)-(α): C11391; (−)-(β): C11392; (+)-(β): C09877;
PubChem CID	(α): 7460; (β): 11142; (−)-(α): 442482; (+)-(α): 443160; (−)-(β): 443161;
UNII	(α): 49JV13XE39 ; (β): 2KK225M001 ; (−)-(α): 56UV8X65K0 ; (+)-(α): E45FS72C5K ;
CompTox Dashboard (EPA)	(α): DTXSID8051673 ;
	InChI (α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 Key: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 Key: LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N; (−)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1 Key: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N; (+)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m0/s1 Key: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N;
	SMILES (α): CC1=CCC(C=C1)C(C)C; (β): CC(C)C1CCC(=C)C=C1; (−)-(α): CC1=CC[C@@H](C=C1)C(C)C; (+)-(α): CC1=CC[C@H](C=C1)C(C)C;
性質
化学式	C10H16
モル質量	136.24 g/mol
外観	無色の油状 (α と β)
密度	α: 0.846 g/cm3; β: 0.85 g/cm3
沸点	α: 171-172 °C; β: 171-172 °C
水への溶解度	溶けない(α と β)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H304
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フェランドレン (phellandrene) は有機化合物の一種で、二重結合の位置が異なる性質のよく似た異性体、α-フェランドレンとβ-フェランドレンがある。IUPAC名は p-メンタ-1,5-ジエン p-mentha-1,5-diene。室温ではうすい黄色の液体で、環状モノテルペンに分類される。α-フェランドレンの二つの二重結合はともに環内にある (endocyclic) が、β-フェランドレンでは一つが環外にある (exocyclic)。フェランドレンは水に不溶だがエーテルなどの有機溶媒とは自由に混和する。消防法による第4類危険物第2石油類に該当する^[2]。

名称の由来はユーカリの一種ナローリーブドペパーミント (Eucalyptus radiata) の古い学名 Eucalyptus phellandra である^[3]。α-フェランドレンはその植物のほか、ブロードリーブドペパーミント (Eucalyptus dives) の精油にも含まれる^[4]。β-フェランドレンはフェンネルやカナダバルサムから単離されている。

快い芳香を持つことから香料として使われる。β-フェランドレンのにおいはペパーミント様で、わずかに柑橘系の香りを帯びるとされる。

参考文献

↑ The Merck Index, 12th Edition, 7340, 7341
↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
↑ Jacobs, S. W. L.; Pickard, J. (1981). Plants of New South Wales. National Herbarium of New South Wales, Royal Botanic Gardens. ISBN 0-7240-1978-2.
↑ Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils. Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.

参考文献

関連項目