インダゾール

インダゾール

物質名
IUPAC名 1H-indazole
識別情報
CAS登録番号	271-44-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:36670en:Template:ebicite
ChEMBL	ChEMBL86795en:Template:ebicite
ChemSpider	8866
ECHA InfoCard	100.005.436
PubChem CID	9221
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4075374
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)  Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
SMILES n2cc1ccccc1n2
性質
化学式	C7H6N2
モル質量	118.14 g/mol
融点	147–149 °C (297–300 °F; 420–422 K)
沸点	270 °C (518 °F; 543 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

インダゾール（Indazole、別名：ベンズピラゾール、イソインダゾン）は2員環複素環式芳香族有機化合物の一つである。

インダゾール誘導体は様々な生物学的活性を有している。

インダゾール骨格は天然成分にはほとんど見られない。アルカロイドの一種ニゲリシン（Nigellicine）（ニゲリシン（Nigericin）とは別）、ニゲグラニン（Nigeglanine）、ニゲリジン（Nigellidine）に見られる。ニゲリシンはブラッククミン、ニオイクロタネソウ等と呼ばれる植物（学名：Nigella sativa L.）から単離された。ニゲグラニンは学名：Nigella glandulifera freynと呼ばれる植物の抽出液から得られた。

デービス·ベイルート反応で2H-インダゾールを合成できる。

関連項目

• インドール：窒素原子が一つだけの2員環芳香族化合物。
• ベンゾイミダゾール：窒素の位置が異なるインダゾールの異性体。
• 7-ニトロインダゾール：インダゾールを有する一酸化窒素合成酵素阻害薬。
• 単純芳香族化合物

参考文献

• Synthesis: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227, and W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
• Review: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.