7-ニトロインダゾール

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7-ニトロインダゾール
IUPAC名

7-ニトロ-1H-インダゾール

識別情報
CAS登録番号 2942-42-9 ×
PubChem 1893
ChemSpider 1821 チェック
ChEMBL CHEMBL247378 チェック
特性
化学式 C7H5N3O2
モル質量 163.1335
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

7-ニトロインダゾール(7-Nitroindazole、7-NI)は、7位がニトロ化したインダゾール環を含む複素環式化合物の小分子である。ニトロインダゾールは、神経細胞組織に存在しアルギニンをシトルリンと一酸化窒素に変換する一酸化窒素合成酵素の選択的阻害剤である[1]。一酸化窒素は、細胞膜を通って隣の細胞に拡散し細胞シグナリングとなるため、ニトロインダゾールは間接的にこのシグナリングを阻害する[2][3][4]。他の阻害剤には、より強いが選択性の低い3-ブロモ-7-ニトロインダゾール[5]や異なる部位に作用するN-プロピル-L-アルギニン[6]がある。

薬理学[編集]

7-ニトロインダゾールは、興奮毒性や神経変性疾患による神経損傷の保護剤として検討されている[1][7]。酸化ストレスの緩和やこれらの組織でのペルオキシ亜硝酸の形成量の減少により作用していると考えられている。これらの効果は1型の一酸化窒素合成酵素の阻害と関連している。しかし、痙攣を鎮める作用は、他の機構によると考えられている[1][8]。

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ a b c Southan GJ, Szabó C (1996年2月). “Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms”. Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383–94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. PMID 8619882. 
  2. ^ Moore PK, Wallace P, Gaffen Z, Hart SL, Babbedge RC (1993年9月). “Characterization of the novel nitric oxide synthase inhibitor 7-nitro indazole and related indazoles: antinociceptive and cardiovascular effects”. Br. J. Pharmacol. 110 (1): 219–24. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13795.x. PMC 2175981. PMID 7693278. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2175981/. 
  3. ^ Babbedge RC, Bland-Ward PA, Hart SL, Moore PK (1993年9月). “Inhibition of rat cerebellar nitric oxide synthase by 7-nitro indazole and related substituted indazoles”. Br. J. Pharmacol. 110 (1): 225–8. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13796.x. PMC 2175991. PMID 7693279. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2175991/. 
  4. ^ Moore PK, Babbedge RC, Wallace P, Gaffen ZA, Hart SL (1993年2月). “7-Nitro indazole, an inhibitor of nitric oxide synthase, exhibits anti-nociceptive activity in the mouse without increasing blood pressure”. Br. J. Pharmacol. 108 (2): 296–7. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12798.x. PMC 1907983. PMID 7680591. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1907983/. 
  5. ^ Gammie SC, Olaghere-da Silva UB, Nelson RJ (2000年7月). “3-bromo-7-nitroindazole, a neuronal nitric oxide synthase inhibitor, impairs maternal aggression and citrulline immunoreactivity in prairie voles”. Brain Res. 870 (1-2): 80–6. doi:10.1016/S0006-8993(00)02404-5. PMID 10869504. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006-8993(00)02404-5. 
  6. ^ Kampf C, Roomans GM (2001年5月). “Effects of hypochlorite on cultured respiratory epithelial cells”. Free Radic. Res. 34 (5): 499–511. doi:10.1080/10715760100300441. PMID 11378533. 
  7. ^ Schulz JB, Matthews RT, Klockgether T, Dichgans J, Beal MF (1997年9月). “The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases”. Mol. Cell. Biochem. 174 (1-2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687. 
  8. ^ Schulz JB, Matthews RT, Klockgether T, Dichgans J, Beal MF (1997年9月). “The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases”. Mol. Cell. Biochem. 174 (1-2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687. 

外部リンク[編集]

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