アルギニン

L-アルギニン
物質名
	IUPAC名 (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
	別名 Arginine
識別情報
CAS登録番号	74-79-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL179653 ;
ChemSpider	227 ;
ECHA InfoCard	100.000.738
IUPHAR/BPS	721;
KEGG	C00062 ;
PubChem CID	6322;
UNII	94ZLA3W45F ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041056 ;
	InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYAT;
	SMILES O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N; C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N;
性質
化学式	C6H14N4O2
モル質量	174.204 g·mol−1
示性式	H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸（2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸）のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。

性質

荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い^[1]。

非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。

尿素回路の中間体であり^[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。

条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。

存在

ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。

味の素から発売されていた「アルギンZ」など栄養ドリンクに滋養強壮効果を謳って配合されることがある。海外ブランドのエナジードリンク等を含む類似商品には同様の効果をアピールするアミノ酸成分としてタウリンが配合されることが多いが日本では医薬指定成分であるため、清涼飲料水の扱いで販売される場合は主にアルギニンで代替される。

生合成

クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素（NO）を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。

安全性

比較的安全な物質と考えられる。

NOAEL: 動物経口 3,131 mg/kg bw/day^[2]
OSL (Observed Safety Level): ヒト経口 20g/day ^[3]

出典

^ ^a ^b アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）閲覧日2013-11-4
^ “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473.
^ “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.

外部リンク

アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

[kenko-1] アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）閲覧日2013-11-4

[2] “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473.

[3] “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.

[1]

[2]

[3]

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカ日本イスラエル
その他	Yale LUX

性質

存在

生合成

安全性

出典

関連項目

外部リンク