シクロプロペノン

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シクロプロペノン
識別情報
CAS登録番号 2961-80-0
PubChem 137779
ChemSpider 121433
特性
化学式 C3H2O
モル質量 54.05 g mol−1
外観 無色液体
融点

−29 to −28 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロプロペノン(Cyclopropenone)は、化学式C3H2Oで、シクロプロペン骨格にケトン基が付加した有機化合物である。無色の揮発性液体で、沸点は室温に近い[1]。純粋なシクロプロペノンは室温で重合する[2]。化学的性質は、カルボニル基の強い分極に拠っており、環に芳香族安定化を伴う部分正電荷、酸素に部分負電荷が与えられる。この化合部は、芳香族化合物である[3][4]

シクロプロペノンの主な共鳴構造

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). “Isolation and characterization of pure cyclopropenone”. Journal of the American Chemical Society 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863. 
  3. ^ “Experiments show cyclopropenone is aromatic”. Chem. Eng. News 61 (38): 33. (1983). doi:10.1021/cen-v061n038.p033. 
  4. ^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). “Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers”. J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f. PMID 20704438.