ベンゾオキサゾール

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ベンゾオキサゾール
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識別情報
CAS登録番号 273-53-0
特性
化学式 C7H5NO
モル質量 119.12 g mol−1
外観 無色~淡黄色固体
融点

27 - 30 °C

沸点

182 °C

への溶解度 不溶
危険性
引火点 58 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。

ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。

フルノキサプロフェンの構造式

反応[編集]

ベンゾオキサゾールの反応はそのほとんどがオキサゾール環上で起こる。

ベンゾオキサゾールに強塩基を作用させると、窒素と酸素の間の炭素(2位)上からプロトンが引き抜かれたカルバニオンを与える[1]

求電子置換反応もまた2位の炭素上で起こる[2]

ヒドリド性還元剤を作用させると開環反応が起こり、2-(メチルアミノ)フェノールが生じる[3]

出典[編集]

  1. ^ Bushey, Dean F.; Johnson, Brenda F.; Huang, Jamin (1985). “Intramolecular nitrogen-phosphorus interactions of phosphate esters”. J. Org. Chem. 50 (12): 2091–2095. doi:10.1021/jo00212a017. 
  2. ^ Volochnyuk, Dmitriy; Khodakovskiy, Pavel; Panov, Dmitriy; Pervak, Igor; Zarudnitskii, Evgenij; Shishkin, Oleg; Yurchenko, Aleksandr; Shivanyuk, Alexander et al. (2008). “2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles”. Synthesis 2008 (6): 948–956. doi:10.1055/s-2008-1032197. 
  3. ^ Kotha, Sambasivarao; Bindra, Vandana; Kuki, Atsuo (1994). “Synthesis and Reactions of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives”. Heterocycles 38 (1): 5. doi:10.3987/COM-93-6523.