二硫化炭素

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二硫化炭素
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識別情報
CAS登録番号 75-15-0 チェック
PubChem 6348
EINECS 200-843-6
国連番号 1131
KEGG C19033
RTECS番号 FF6650000
特性
化学式 CS2
モル質量 76.139 g/mol
外観 無色液体(低純度のものは黄色がかっている)
密度 1.261 g/cm3
融点

-110.8 °C, 162 K, -167 °F

沸点

46.3 °C, 319 K, 115 °F

への溶解度 0.29 g/100 ml (20 ℃)
屈折率 (nD) 1.6295
構造
分子の形 直線形
双極子モーメント 0 D
危険性
MSDS ICSC 0022
EU分類 強い可燃性 (F)
Repr. Cat. 3
有毒 (T)
刺激性 (Xi)
EU Index 006-003-00-3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
Rフレーズ R11, R36/38, R48/23, R62, R63
Sフレーズ (S1/2), S16, S33, S36/37, S45
引火点 -30 ℃
発火点 90 ℃
爆発限界 1.3–50 %
半数致死量 LD50 3188 mg/kg
関連する物質
関連物質 二酸化炭素
硫化カルボニル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

二硫化炭素(にりゅうかたんそ、carbon disulfide)は代表的な炭素硫化物で、化学式は CS2。無色で揮発性の液体であり、主にセロハンレーヨンの製造過程で溶剤として利用されているほか、ゴム加硫促進剤、有機化学原料や浮遊選鉱剤などに用いられている。二硫炭、硫化炭素、硫炭などと略される。劇物

化学的性質[編集]

純度が高いものはエーテル様の芳香を持つ無色の液体だが、保存中に分解しやすく一般的には硫化カルボニルのような悪臭を持つ夾雑物が含まれ黄色を呈する。

二酸化炭素等電子的な分子であるが、二硫化炭素は非常に燃えやすい。また求核剤と反応しやすく、容易に還元されやすい。この反応性の違いは、硫黄の場合原子核のπ電子供与能が酸素より低く、そのため炭素原子が求電子性を示すためと考えられる。

製造[編集]

自然界では火山や沼地から微量に放出されるのみである。

工業的には木炭コークスなど赤熱した炭素硫黄の蒸気を反応させて製造する。低温で反応させると、一硫化炭素が発生する。

\rm C + 2S \longrightarrow CS_2

天然ガスメタン)を炭素源とし、シリカアルミナ触媒を使えば600°Cという低温で製造することができる。

\rm 2CH_4 + S_8 \longrightarrow 2CS_2 + 4H_2S

日本国内での生産量は年間35,000トン(2009年)であり、輸送に困難が伴うことから輸出入はそれほど盛んではない。

反応[編集]

求核付加[編集]

アミンの付加によりジチオカルバミン酸を生じる。

\rm 2R_2NH + CS_2 \longrightarrow [R_2NH_2^+][R_2NCS_2^-]

同様にアルコキシドからはキサントゲン酸を生じる。この反応はビスコースレーヨンセロファンなどの再生セルロース製造の基本となっている。またヨードメタンと反応させてシュガエフ脱離の基質とすることができる。

\rm RONa + CS_2 \longrightarrow [Na^+][ROCS_2^-]

硫化ナトリウムの付加によりトリチオカルボン酸を生じる。

\rm Na_2S + CS_2 \longrightarrow [Na^+]_2[CS_3^{2-}]

塩素化[編集]

二硫化炭素の塩素化は四塩化炭素を合成するのに使われる。

\rm CS_2 + 3Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + S_2Cl_2

利用[編集]

殺虫剤[編集]

穀物や果実にたいする殺虫剤として、あるいは土壌の病害性昆虫や線虫の殺滅のために使われる。 [1] [2]

溶剤[編集]

リン硫黄セレン臭素ヨウ素脂質樹脂ゴムなどの溶剤として用いられる。[3]オクタノール/水分配係数は1.94。

有機化合物を良く溶解してプロトンNMRに検出されないので、クロロホルムに溶けにくいサンプルの測定を行う際の溶媒に適している。

製造原料[編集]

ビスコースレーヨン、セロファン、四塩化炭素の製造に使われる。

毒性[編集]

神経系に影響するため、高濃度では致死的である。

環境省によるリスク評価によれば、呼吸による無毒性量は 3.2 mg/m3 、経口摂取による無毒性量は 2.5 mg/kg.day とされている。

蒸気でなく、皮膚からも吸収されるので取り扱いには注意が必要。誤って皮膚から吸収された場合、急性の二硫化炭素中毒症状は、視覚障害、精神の高揚を伴う興奮発作、次いで意識不明、昏睡、呼吸麻痺として現れる。 度々、より長時間の吸引による慢性の中毒症状は、頭痛、不眠、記憶・視覚・聴覚障害、神経炎、血管障害として現れる。

変異原性については否定的な報告が多いが肯定的な報告もあって明確に判断できない。発がん性は無いと考えられている。

体内で代謝されて主に尿から排泄される。

危険性[編集]

揮発性が高く、非常に引火しやすい(引火点-30°C発火点90°C)。比重が水より大きく水に難溶であることを利用し、二硫化炭素の上に注水し揮発を防ぐ水没貯蔵方法が用いられる。引火した場合は大量のによる消火を行う。燃焼により二酸化硫黄を発生するのでそれに対する注意も必要である。

日本における法規制については下記の通り。

参考文献[編集]

  1. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan. (1997), Chemistry of the Elements (2 ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0080379419 
  2. ^ British Crop Protection Council (1987). The Pesticide Manual, A World Compendium, 8th Ed.
  3. ^ http://www.akzonobel.com/sulfurderivatives/products/carbon_disulfide/

関連項目[編集]

外部サイト[編集]