ダイゼイン

ダイゼイン
	IUPAC名 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-one
	別称 4',7-Dihydroxyisoflavone; Daidzeol; Isoaurostatin
識別情報
CAS登録番号	486-66-8
PubChem	5281708
ChemSpider	4445025
UNII	6287WC5J2L
J-GLOBAL ID	200907074515572930
EC番号	2076354
KEGG	C10208
ChEBI	CHEBI:28197;
ChEMBL	CHEMBL8145
3DMet	B01122
	SMILES O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3;
	InChI InChI=1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H Key: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H Key: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYAG;
特性
化学式	C15H10O4
モル質量	254.23 g/mol
精密質量	254.057909
外観	淡黄色結晶
融点	315-323 °C (分解)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ダイゼイン（英: daidzein）は、イソフラボンの一種。ダイゼインやゲニステインのような他のイソフラボン化合物は、タイのプエラリア、クズのような植物やハーブに存在しており、ダイズや豆腐や植物性タンパク質大豆製品のような食品にも存在している。大豆イソフラボンは、ダイズから発見され抽出された化合物群である。抗酸化作用に加えて、多くのイソフラボンは、動物とヒトのエストロゲン受容体に作用することが知られており^[1]、それゆえフィトエストロゲンとして知られている。大豆イソフラボンは、非ホルモン作用も有する。

エクオール（Equol）(4',7-イソフラバンジオール)は、腸内細菌によってダイゼインから代謝されるイソフラバンジオール（英語版）^[2]である^[3]。エストラジオールなどの内因性エストロゲンホルモンはステロイドであるが、エクオールは非ステロイド性エストロゲンである。しかし、約30-50%のヒトしかエクオールを作る腸内細菌を持っていない^[4]。

誘導体[編集]

配糖体[編集]

ダイジン (7-O-グルコシド)
プエラリン (8-C-グルコシド)

O-メチル化[編集]

ホルモノネチン

参考文献[編集]

Rüfer, Corinna E.; Glatt, Hansruedi; Kulling, Sabine E. (2005-09-30). “Structural Elucidation of Hydroxylated Metabolites of the Isoflavan Equol by GC/MS and HPLC/MS” (PDF). Drug Metabolism and Disposition. doi:10.1124/dmd.105.004929. PMID 16199471.
Wang, XL; Hur, HG; Lee, JH; Kim KT, Kim SI (2005-01). “Enantioselective synthesis of S-equol from dihydrodaidzein by a newly isolated anaerobic human intestinal bacterium”. Appl. Environ. Microbiol. 71 (1): 214–9. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. PMC 544246. PMID 15640190.
Frankenfeld, CL; Atkinson, C; Thomas, WK (2005-12). “High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart”. Br. J. Nutr. 94 (6): 873–6. doi:10.1079/bjn20051565. PMID 16351761.

脚注[編集]

[脚注の使い方]

^ 飯田加賀美, 永井和夫, 禹済泰「核内受容体リガンド活性を示す天然化合物」『生物機能開発研究所紀要』第9巻、中部大学生物機能開発研究所、2009年3月、55-61頁、ISSN 1880-7941、NAID 120006518392。
永洞真一郎, 阿賀裕英, 芥川智子, 沼辺明博, 村田清康, 坂田康一「3 食品類中のエストロゲン活性の調査」『北海道環境科学研究センター所報』第30巻、北海道環境科学研究センター、2004年3月、34-37頁、ISSN 0916-8656、NAID 220000094772。
^ The structures of 7,4’-dihydroxy-isoflavan and its precursors is shown in (Rüfer, Glat & Kulling 2005)
^ Wang et al. 2005
^ Frankenfeld, Atkinson & Thomas 2005

誘導体[編集]

配糖体[編集]

O-メチル化[編集]

参考文献[編集]

脚注[編集]

関連項目[編集]