エストラジオール

エストラジオール
物質名
	IUPAC名 (8S,9S,13S,14S,17S)-13-メチル-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-デカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン-3,17-ジオール
	別名エストロゲン; 卵胞ホルモン; 女性ホルモン
識別情報
CAS登録番号	50-28-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16469 ;
ChEMBL	ChEMBL135 ;
ChemSpider	5554 ;
DrugBank	DB00783 ;
ECHA InfoCard	100.000.022
EC番号	200-023-8;
KEGG	D00105 ;
PubChem CID	5757;
日化辞番号	J4.100I;
UNII	4TI98Z838E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020573 ;
	InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N ;
	SMILES C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O;
性質
化学式	C18H24O2
モル質量	272.38 g/mol
磁化率	−186.6·10−6 cm3/mol
薬理学
ATCコード	G03CA03 (WHO)
ライセンスデータ	EU EMA: by INN;
投与経路	経口投与、舌下投与、経鼻投与、外用薬/経皮、膣内投与、筋肉内注射、皮下注射（エストラジオールエステル）、皮下インプラント
	薬物動態学:
バイオアベイラビリティ	経口: <5%
タンパク結合	~98%:; • アルブミン: 60%; • SHBG: 38%; • フリー: 2%
代謝	肝臓（ヒドロキシ化、硫酸抱合、グルクロン酸抱合）
半減期	経口: 13–20 時間; 舌下: 8–18 時間; 局所 (ジェル): 36.5 時間
排泄	尿: 54%; 糞便: 6%
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

エストラジオール（英: Estradiol、E2）とはエストロゲンの一種。性質等は、エストロゲンに詳しい。

生成

エストロンとの可逆反応により、またはテストステロンから不可逆に生成する。上に示しているのはテストステロンからエストラジオールへの変換図である。

顆粒細胞、莢膜細胞、胎盤、副腎皮質、精巣間質細胞などが産生する。

活性

エストロゲンの中で最も強い生理活性を持ち、その活性はエストロンの2倍、エストリオールの10倍である。

神経保護作用

酸化ストレスによる細胞死を防ぎ、神経保護作用を有することが in vivo で分かった^[5]。

Gタンパク質共役型受容体30 (GPR30)を介したN-メチル-D-アスパラギン酸 (NMDA)曝露による興奮毒性から培養皮質神経細胞を保護した^[6]。

グルタミン酸 20 mM の毒性に対し、17βエストラジオールの ED ₅₀ は 1.978 µM であった^[7]。

環境問題

近年^[いつ?]、人間の尿中に含まれているエストラジオールをはじめ天然、人工女性ホルモンの環境に与える影響が問題となってきている。都市部の下水道中より17β-エストラジオール（E2）などが観測されている。特に英国では、雌雄同体化したローチ（コイ科の魚類）が1980年代前半から下水処理場の放流先となる河川で見つかりだしており、この問題が深刻となってきている。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e “Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment”. Contraception 87 (6): 706–27. (June 2013). doi:10.1016/j.contraception.2012.12.011. PMID 23375353.
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外部リンク

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典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカフランス BnF data スペインイスラエル
その他	Yale LUX

生成

活性

神経保護作用

環境問題

脚注

関連項目

外部リンク