カルコン

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カルコン
カルコンの構造式
IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン
別名 ベンザルアセトフェノン
分子式 C15H12O
分子量 208.25
CAS登録番号 [94-41-7]
形状 無色固体
密度 1.0712 g/cm3, 固体
融点 57–58 °C
沸点 345–348 °C
出典 [1]

カルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。

フラボンアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。

生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。

合成[編集]

カルコンはベンズアルデヒドアセトフェノンとのアルドール縮合で合成され、その際に水酸化ナトリウムなどの塩基が触媒となる[2]

カルコンの合成法

この反応は、溶媒を用いない固相合成も可能であり[3]、環境への負荷が少ない合成法(グリーンケミストリー)の例として、大学学部生の実習の題材とされている[4]。高温 (200–350 ℃) の水溶液中、無触媒で反応を起こさせる手法も報告されている[5]

参考文献[編集]

  1. ^ Merck Index, 13th ed., 2045.
  2. ^ Kohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941). オンライン版
  3. ^ Toda, F., Tanaka, K.; Hamai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3207. DOI: 10.1039/P19900003207
  4. ^ Palleros, D. R. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1345. オンライン版
  5. ^ Comisar, C. M.; Savage, P. E. Green Chem. 2004, 6, 227-231. DOI: 10.1039/b314622g