ルテオリン

ルテオリン
	The chemical structure of luteolin
物質名
	IUPAC名 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 5,7-dihydroxy-4-chromenone
	別名 Luteolol; Digitoflavone; Flacitran; Luteoline
識別情報
CAS登録番号	491-70-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15864 ;
ChEMBL	ChEMBL151 ;
ChemSpider	4444102 ;
ECHA InfoCard	100.007.038
KEGG	C01514;
PubChem CID	5280445;
UNII	KUX1ZNC9J2 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4074988 ;
	InChI InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H Key: IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H Key: IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYAY;
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=CC (=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O;
性質
化学式	C15H10O6
モル質量	286.239 g·mol−1
精密質量	286.047738
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ルテオリン(Luteolin)は、フラボンの1つである。他のフラボノイドと同様に、黄色の結晶状になる^[1]。

天然の存在

ルテオリンは、シクンシ科のミロバランで見られる。葉に多いが、外皮や樹皮、シャジクソウ属の花、ブタクサ属の花粉でも見られる^[1]。また、サルビア・トメントーサの花からも単離されている^[2]。

セロリ、ブロッコリー、ピーマン、パセリ、タイム、タンポポ、シソ、カモミール、ニンジン、オリーブオイル、ペパーミント、ローズマリー、ネーブルオレンジ、オレガノ、ヤーバサンタ等の食用植物にも含まれている^[3]^[4]^[5]。またヤシの仲間のAiphanes horridaの種子でも見られる^[6]。

薬理作用

予備的な実験結果により、ルテオリンは、抗酸化物質活性、炭化水素代謝の促進、免疫系の調整、2型糖尿病の治療等の作用を持つ可能性が示されており、他にも多くの臨床応用について研究中である。これらの研究の臨床的価値は、詳細なin vivo、毒性、臨床研究が行われるまで不明である。

マウスを用いた特殊な条件下の基礎研究では、ルテオリンを傷口に塗布することで傷跡から黒毛再生することが報告されている^[7]。

副作用

ある動物実験では、吐き気、嘔吐、胃酸の過分泌等の消化器系の副作用が生じることがあることが示されている。また、子宮体癌細胞を用いた研究では、プロゲステロンの内分泌を阻害する効果が示されている。

代謝酵素

ルテオリンの代謝に関わる酵素。

配糖体

イソオリエンチン（英語版） (6-Cグルコシド)
オリエンチン (8-Cグルコシド)
シナロシド（英語版） (7-グルコシド)、また、7-ジグルコシドは、たんぽぽコーヒーで見られる。
ベロニカストロシド（英語版） (7-O-ネオヘスペリドシド)
ルテオリン-7-O-グルクロニド（英語版）

出典

1 2 Mann, John (1992). Secondary Metabolism (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. pp. 279–280. ISBN 0-19-855529-6
↑ A. Ulubelen; M. Miski; P. Neuman; T. J. Mabry (1979). “Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae)”. Journal of Natural Products 42 (4): 261–3. doi:10.1021/np50003a002.
↑ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; Toshinao Goda; Sachiko Takase; Masayuki Suzuki; Yukihiko Hara; Hiroyo Yamamoto et al. (1998). “Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans”. FEBS Letters 438 (3): 220–4. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID 9827549.
↑ López-Lázaro M. (2009). “Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin”. Mini Rev Med Chem 9 (1): 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
↑ Taguchi, Nobuhiko; Homma, Takumi; Aoki, Hitomi; Kunisada, Takahiro (2020-10-01). “Dietary Eriodictyon angustifolium Tea Supports Prevention of Hair Graying by Reducing DNA Damage in CD34+ Hair Follicular Keratinocyte Stem Cells” (英語). Biological and Pharmaceutical Bulletin 43 (10): 1451–1454. doi:10.1248/bpb.b20-00455. ISSN 0918-6158. https://doi.org/10.1248/bpb.b20-00455.
↑ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). “A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata”. Organic Letters 3 (14): 2169–71. doi:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.
↑ Taguchi, Nobuhiko; Yuriguchi, Minoru; Ando, Takuya; Kitai, Ryosuke; Aoki, Hitomi; Kunisada, Takahiro (2019-09-01). “Flavonoids with Two OH Groups in the B-Ring Promote Pigmented Hair Regeneration” (英語). Biological and Pharmaceutical Bulletin 42 (9): 1446–1449. doi:10.1248/bpb.b19-00295. ISSN 0918-6158. https://doi.org/10.1248/bpb.b19-00295.

[MannSecondaryMetabolism-1] 1 2 Mann, John (1992). Secondary Metabolism (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. pp. 279–280. ISBN 0-19-855529-6

[2] A. Ulubelen; M. Miski; P. Neuman; T. J. Mabry (1979). “Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae)”. Journal of Natural Products 42 (4): 261–3. doi:10.1021/np50003a002.

[3] Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; Toshinao Goda; Sachiko Takase; Masayuki Suzuki; Yukihiko Hara; Hiroyo Yamamoto et al. (1998). “Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans”. FEBS Letters 438 (3): 220–4. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID 9827549.

[lopez-4] López-Lázaro M. (2009). “Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin”. Mini Rev Med Chem 9 (1): 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.

[5] Taguchi, Nobuhiko; Homma, Takumi; Aoki, Hitomi; Kunisada, Takahiro (2020-10-01). “Dietary Eriodictyon angustifolium Tea Supports Prevention of Hair Graying by Reducing DNA Damage in CD34+ Hair Follicular Keratinocyte Stem Cells” (英語). Biological and Pharmaceutical Bulletin 43 (10): 1451–1454. doi:10.1248/bpb.b20-00455. ISSN 0918-6158. https://doi.org/10.1248/bpb.b20-00455.

[6] Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). “A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata”. Organic Letters 3 (14): 2169–71. doi:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.

[7] Taguchi, Nobuhiko; Yuriguchi, Minoru; Ando, Takuya; Kitai, Ryosuke; Aoki, Hitomi; Kunisada, Takahiro (2019-09-01). “Flavonoids with Two OH Groups in the B-Ring Promote Pigmented Hair Regeneration” (英語). Biological and Pharmaceutical Bulletin 42 (9): 1446–1449. doi:10.1248/bpb.b19-00295. ISSN 0918-6158. https://doi.org/10.1248/bpb.b19-00295.

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