フラボノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
Jump to navigation Jump to search
フラボノールの骨格。置換基番号が示されている。

フラボノール(flavonol)類は、3-ヒドロキシフラボン(IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン)骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール(flavanol、カテキンなど)とは異なる。

フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]

フラボノール類(およびグルコース配糖体)の互変異性によって誘導される二重蛍光現象(励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる)は、植物の紫外線防御ならびに花色英語版に寄与している[2]

構造[編集]

フラボノール類
化合物名 [IUPAC名] 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-ヒドロキシフラボン [3] H H H H H H H H H
アザレアチン [4] H OH H H H OH OH H
フィセチン [5] H H OH H H OH OH H H
ガランギン [6] OH H OH H H H H H H
ゴッシペチン [7] OH H OH OH H OH OH H H
ケンペリド [8] OH H OH H H H OCH3 H H
ケンペロール [9] OH H OH H H H OH H H
イソラムネチン [10] OH H OH H H OCH3 OH H H
モリン [11] OH H OH H OH H OH H H
ミリセチン [12] OH H OH H H OH OH OH H
ナツダイダイン [13] OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3 H H
パキポドール [14] OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
クェルセチン [15] OH H OH H H OH OH H H
ラムナジン [16] OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
ラムネチン [17] OH H OCH3 H H OH OH H H
タマリキセチン [18] OH H OH H H OH OCH3 H H
イソラムネチン [19] OH H OH H H OCH3 OH H H

フラボノール配糖体[編集]

フラボノール配糖体およびアセチル化配糖体
化合物名 アグリコン 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
アストラガリン ケンペロール グルコース
アザレイン アザレアチン ラムノース
ヒペロシド クェルセチン ガラクトース
イソクェルシトリン クェルセチン グルコース
ケンペリトリン ケンペロール ラムノース ラムノース
ミリシトリン英語版 ミリセチン ラムノース
クェルシトリン クェルセチン ラムノース
ロビニン ケンペロール ロビノース ラムノース
ルチン クェルセチン ルチノース
スピレオシド英語版 クェルセチン グルコース
キサントラムニン英語版 ラムネチン 三糖
アムレンシン ケンペロール グルコース tert-アミルアルコール
イカリイン ケンペリド ラムノース グルコース ジメチルアリル基
トロキセルチン クェルセチン ルチノース ヒドロキシエチル ヒドロキシエチル ヒドロキシエチル

薬物相互作用[編集]

フラボノール類はCYP (P450) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9[20]およびCYP3A4[1]阻害剤である。

脚注[編集]

  1. ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM. 
  2. ^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118: 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2. 
  3. ^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
  4. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one||OCH3
  5. ^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  6. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
  7. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one
  8. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  9. ^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  10. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
  11. ^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
  12. ^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  13. ^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
  14. ^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
  15. ^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  16. ^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
  17. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
  18. ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
  19. ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
  20. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529. 

関連項目[編集]