デルフィニジン

デルフィニジン
	IUPAC名 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol
識別情報
CAS登録番号	13270-61-6 , [528-53-0] (chloride)
PubChem	68245
ChemSpider	61545
E番号	E163b (着色料)
ChEMBL	CHEMBL590878
	SMILES Oc3cc(O)cc(c3CC2O)OC2c(cc1O)cc(O)c1O; [Cl-].Oc1cc(cc(O)c1O)c3[o+]c2cc(O)cc(O)c2cc3O;
	InChI InChI=1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H Key: FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H Key: FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C15H11O7
モル質量	303.24 g mol−1
精密質量	303.050477
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デルフィニジン(Delphinidin)は、アントシアニジンの一種であり、植物の主要な色素であり、また抗酸化物質である^[1]。デルフィニジンは、スミレ属やデルフィニウム属の花弁の青色の原因となり、またカベルネ・ソーヴィニヨンの原料となるブドウの赤紫色の原因ともなっている。クランベリーやコンコード (ブドウ)、ザクロにも含まれる^[2]。

他のほぼ全てのアントシアニジンと同様に、デルフィニジンにはpH依存性があり、塩基性の溶液では青色、酸性の溶液では赤色に色が変わる。

配糖体

ミルチリン（デルフィニジン-3-O-グルコシド）とツリパニン（デルフィニジン-3-O-ルチノシド）は、クロスグリのポマースに含まれる。

ビオルデルフィン（デルフィニジン-3-ルチノシド-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-ヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコシル)オキシベンゾイル)-β-D-グルコシド）は、トリカブトの花弁の青紫色の原因となっている^[3]。

^ Afaq, F.; Syed, D. N.; Malik, A.; Hadi, N.; Sarfaraz, S.; Kweon, M.-H.; Khan, N.; Zaid, M. A.; Mukhtar, H. (2007). “Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis”. Journal of Investigative Dermatology 127 (1): 222–232. doi:10.1038/sj.jid.5700510. PMID 16902416.
^ Ribéreau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. (1958). “The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines”. American Journal of Enology and Viticulture 9: 1–9.
^ Violdelphin on PubChem