クロロベンジリデンマロノニトリル

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クロロベンジリデンマロノニトリル
クロロベンジリデンマロノニトリルの構造式クロロベンジリデンマロノニトリルの分子モデル
IUPAC名1-クロロ-2-(2,2-ジシアノエテニル)ベンゼン
別名クロロベンザルマロノニトリル
CSガス
分子式C10H5ClN2
分子量188.61
CAS登録番号2698-41-1
形状無色固体
密度1.04 g/cm3, 固体
融点93 °C
沸点310 °C

クロロベンジリデンマロノニトリル(2-chlorobenzylidenemalononitrile)とは催涙ガスの一種[1][2]暴動鎮圧等に使用されている。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル(2-chlorobenzalmalononitrile)とも呼ばれる。1928年アメリカ合衆国のベン・コーソン(Ben Corson) とロジャー・ストートン(Roger Staughton)によって開発された。開発者二人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。

即効性があり、皮膚粘膜等から進入する[1]。灼熱感や鼻汁、涙の流出等の症状が出るが、持久性は低い[1]

加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速される為、石鹸等で洗うと無毒化できる。

ニトリルを含む為、一般には市販されていない。

合成方法

2-クロロベンズアルデヒドマロノニトリルを原料としてピペリジンを触媒に加え、クネーフェナーゲル縮合によって製造される。

クロロベンジリデンマロノニトリルの合成

脚注