マロノニトリル
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| マロノニトリル | |
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| IUPAC名 | プロパンジニトリル |
| 分子式 | C3H2N2 |
| 分子量 | 66.06 |
| CAS登録番号 | [109-77-3] |
| 形状 | 無色固体 |
| 融点 | 28-30 °C[1] |
| 沸点 | 92-94 °C/8 mmHg[2] |
| SMILES | N#CCC#N |
マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。示性式は H2C(CN)2。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。
[編集] 合成
シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl3)[2]、五塩化リン (PCl5)[1] を用いることができる。
- NCCH2C(=O)NH2 → H2C(CN)2 + H2O
[編集] 反応
活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCH−CN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。
- R-CHO + H2C(CN)2 + base → R-CH=C(CN)2
臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる[3]。
- H2C(CN)2 + KBr • Br2 → KBr • [Br2C(CN)2]4
- [Br2C(CN)2]4 + Cu powder → (NC)2C=C(CN)2
[編集] 参考文献
- ^ a b Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1930), “Malononitrile”, Org. Synth. 10: 66; Coll. Vol. 2: 379.
- ^ a b Surrey, A. R. (1945), “Malononitrile”, Org. Synth. 25: 65; Coll. Vol. 3: 535.
- ^ Carboni, R. A. (1959), “Tetracyanoethylene”, Org. Synth. 39: 64; Coll. Vol. 4: 877.
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