マロノニトリル

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マロノニトリル
識別情報
CAS登録番号 109-77-3 チェック
PubChem 8010
ChemSpider 13884495 ×
EINECS 203-703-2
国連番号 2647
MeSH dicyanmethane
ChEBI CHEBI:33186 ×
RTECS番号 OO3150000
バイルシュタイン 773697
Gmelin参照 1303
特性
化学式 C3H2N2
モル質量 66.06 g mol−1
外観 無色の結晶
密度 1.049 g mL−1
融点

32 °C, 305 K, 89 °F

沸点

220 °C, 493.2 K, 428 °F

熱化学
標準生成熱 ΔfHo 187.7–188.1 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
標準モルエントロピー So 130.96 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo 110.29 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHSシグナルワード DANGER
EU分類 有毒 T 環境への危険性 N
EU Index 608-009-00-7
Rフレーズ R23/24/25, R50/53
Sフレーズ (S1/2), S27, S45
引火点 86 °C
半数致死量 LD50
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
関連する物質
関連するアルカンニトリル
関連物質 DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。示性式は H2C(CN)2アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。

合成[編集]

シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl3)[2]五塩化リン (PCl5)[3]を用いることができる。

NCCH2C(=O)NH2 → H2C(CN)2 + H2O

反応[編集]

活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCHCN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。

R-CHO + H2C(CN)2 + base → R-CH=C(CN)2

臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる[4]

H2C(CN)2 + KBr • Br2 → KBr • [Br2C(CN)2]4
[Br2C(CN)2]4 + Cu powder → (NC)2C=C(CN)2

参考文献[編集]

  1. ^ dicyanmethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月7日閲覧。
  2. ^ Surrey, A. R. (1945), “Malononitrile”, Org. Synth. 25: 65, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0535 ; Coll. Vol. 3: 535 .
  3. ^ Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1930), “Malononitrile”, Org. Synth. 10: 66, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0379 ; Coll. Vol. 2: 379 .
  4. ^ Carboni, R. A. (1959), “Tetracyanoethylene”, Org. Synth. 39: 64, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0877 ; Coll. Vol. 4: 877 .

外部リンク[編集]