クロロベンジリデンマロノニトリル

クロロベンジリデンマロノニトリル
IUPAC名	1-クロロ-2-（2,2-ジシアノエテニル）ベンゼン
別名	クロロベンザルマロノニトリル CSガス
分子式	C10H5ClN2
分子量	188.61
CAS登録番号	[2698-41-1]
形状	無色固体
密度と相	1.04 g/cm3, 固体
融点	93 °C
沸点	310 °C

クロロベンジリデンマロノニトリル (2-chlorobenzylidenemalononitrile) とは催涙ガスの一種で暴動鎮圧などに使用されている。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル (2-chlorobenzalmalononitrile) とも呼ばれる。1928年にアメリカ合衆国のベン・カーソン (Ben Carson) とロジャー・ストートン (Roger Staughton) によって開発された。開発者二人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。

加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速されるため、石鹸などで洗うと無毒化できる。

ニトリルを含むため、一般には市販されていない。

合成方法

2-クロロベンズアルデヒドとマロノニトリルを原料としてピペリジンを触媒に加え、クネーフェナーゲル縮合によって製造される。