クロロベンジリデンマロノニトリル

クロロベンジリデンマロノニトリル
	Skeletal formula of CS gas
	Space-filling model of CS gas
物質名
	優先IUPAC名 [(2-Chlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
	別名 2-(2-Chlorobenzylidene)malononitrile; 2-Chlorobenzalmalononitrile; o-Chlorobenzylidene malononitrile; Tear gas
識別情報
CAS登録番号	2698-41-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1256101;
ChemSpider	16644 ;
ECHA InfoCard	100.018.435
EC番号	220-278-9;
IUPHAR/BPS	4158;
PubChem CID	17604;
RTECS number	OO3675000;
UNII	D8317IAV7Q;
国連/北米番号	2810, 3276, 2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020297 ;
	InChI InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H Key: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H Key: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYAA;
	SMILES Clc1ccccc1\C=C(/C#N)C#N;
性質
化学式	C10H5ClN2
モル質量	188.6 g/mol
外観	白色の結晶性粉末; 燃焼すると無色の気体
匂い	ペッパーのような
密度	1.04 g/cm3
融点	93℃
沸点	310℃
水への溶解度	溶けない
蒸気圧	3.4×10−5 mmHg at 20 °C
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H314, H330, H335, H372, H410
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
	致死量または濃度 (LD, LC)
LCLo (最低致死濃度)	1806 mg/m3 (ラット, 45 分); 2753 mg/m3 (マウス, 20 分); 1802 mg/m3 (ウサギ, 10 分); 2326 mg/m3 (モルモット, 10 分);
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 0.05 ppm (0.4 mg/m3)
REL	C 0.05 ppm (0.4 mg/m3) [皮膚]
IDLH	2 mg/m3
関連する物質
関連物質	SDBS 5-クロロ-2-キノリンカルボニトリル; 6-クロロ-2-キノリンカルボニトリル; 7-クロロ-2-キノリンカルボニトリル
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

クロロベンジリデンマロノニトリル（2-chlorobenzylidenemalononitrile）とは催涙ガスの一種^[6]^[7]で暴動鎮圧等に使用されている^[8]。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル（2-chlorobenzalmalononitrile）とも呼ばれる。1928年にアメリカ合衆国のベン・コーソン（Ben Corson）とロジャー・ストートン（Roger Staughton）によって開発された。開発者2人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。

散布時は、水溶液にしたものを噴霧する^[8]。即効性があり、皮膚や眼、粘膜等から進入する^[6]。灼熱感や結膜の充血、鼻汁、涙の流出等の症状が出るが、持久性は低い^[6]^[8]。通常、暴露後、数分から数十分で回復するが、遅延性の紅斑が出現する場合があり、重篤になると数週間皮膚障害が残る可能性がある^[8]。

加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速される為、石鹸等で洗うと無毒化できる。

ニトリルを含む為、一般向けには販売されていない。

合成方法

2-クロロベンズアルデヒドとマロノニトリルを原料としてピペリジンを触媒に加え、クネーフェナーゲル縮合によって製造される。

脚注

^ Williams, Kenneth E.. “Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS)]”. U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. 2007年9月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年9月26日閲覧。
^ “Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas” (2000年9月). 2014年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年9月23日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0122
^ Hoenig, Steven L. (2006). Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer. p. 138. ISBN 978-0-387-34626-7
^ “o-Chlorobenzylidene malononitrile”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年3月8日閲覧。
^ ^a ^b ^c 催涙剤　(Lacrimators、Tear gas, Mace) 国立医薬品食品衛生研究所
^ 公益財団法人日本中毒情報センター化学テロ・化学災害対応体制（概要） P6
^ ^a ^b ^c ^d 生物・化学兵器への公衆衛生対策 WHOガイダンス,世界保健機関,2004年

外部リンク

催涙ガスの歴史と科学 - ナショナルジオグラフィック日本版

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[USArmy-1] Williams, Kenneth E.. “Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS)]”. U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. 2007年9月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年9月26日閲覧。

[UweHeinrich-2] “Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas” (2000年9月). 2014年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年9月23日閲覧。

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0122

[4] Hoenig, Steven L. (2006). Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer. p. 138. ISBN 978-0-387-34626-7

[5] “o-Chlorobenzylidene malononitrile”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年3月8日閲覧。

[nihs-6] 催涙剤　(Lacrimators、Tear gas, Mace) 国立医薬品食品衛生研究所

[chuudokucenter-7] 公益財団法人日本中毒情報センター化学テロ・化学災害対応体制（概要） P6

[who-8] 生物・化学兵器への公衆衛生対策 WHOガイダンス,世界保健機関,2004年

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合成方法

脚注

関連項目

外部リンク