ピペリジン

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ピペリジン
ピペリジン
IUPAC名 ピペリジン(許容慣用名)
別名 ヘキサヒドロピリジン
ペンタメチレンイミン
分子式 C5H11N
分子量 85.15
CAS登録番号 [110-89-4]
形状 無色液体
密度 0.862 g/cm3, 液体
融点 −7 °C
沸点 106 °C
SMILES C1CCCCN1

ピペリジン英語: Piperidine)は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒(Pepper)にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジンペンタメチレンイミンとも呼ばれる。

構造と性質[編集]

ピペリジンは、シクロヘキサンが持つ6つのメチレン基のうちの1つが持つ炭素を窒素に置換して、水素を1つ外した構造をした環状の第2級アミンである。常圧におけるピペリジンの融点は-9 ℃から-7 ℃程度、沸点は106 ℃である[1]。したがって、常温常圧においてピペリジンは液体として存在する。なお、特有の悪臭を持つ無色の液体である。

用途[編集]

ピペリジンはペプチドの固相合成法で汎用される Fmoc保護基の脱保護剤として用いられる。

誘導体[編集]

ピペリジンは上記の通り、非常に単純な分子であり、様々な誘導体が存在する。例えば、精神刺激薬メチルフェニデートの構造中にも存在する。幻覚剤として用いられるフェンサイクリジン(1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピペリジン)を熱分解すると生成される。

混同注意[編集]

ピペリジン(Piperidine)と似た名称ながら、全く別の化合物が幾つか存在する。例えば、ピペリシン(Pipericine)は、ある種の脂肪酸と、ある種のアミンとのアミドである。また例えば、ヒペリシン(Hypericin)は、セイヨウオトギリソウに含まれる生理活性物質の中でも、主要な成分の1つとして数えられる化合物である。

出典[編集]

  1. ^ PIPERIDINE (CID:8082)

関連項目[編集]