ピペリジン
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| 物質名 | |||
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Piperidine | |||
別名 Hexahydropyridine | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.467 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2401 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C5H11N | |||
| モル質量 | 85.150 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | 精液のような[3]、生臭くアンモニアのような、刺激臭 | ||
| 密度 | 0.862 g/mL | ||
| 融点 | −7 °C (19 °F; 266 K) | ||
| 沸点 | 106 °C (223 °F; 379 K) | ||
| 混和性 | |||
| 酸解離定数 pKa | 11.22（プロトン化）[4] | ||
| 磁化率 | −64.2·10−6 cm3/mol | ||
| 粘度 | 1.573 cP at 25 °C | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| Danger | |||
| H225, H311, H314, H331 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 安全データシート (SDS) | MSDS1 | ||
| 法的状態 | |||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | ピリジン ピロリジン ピペラジン | ||
ピペリジン（英語: Piperidine）は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒（Piper）にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。
構造と性質
[編集]ピペリジンは、シクロヘキサンが持つ6つのメチレン基のうちの1つが持つ炭素を窒素に置換して、水素を1つ外した構造をした環状の第2級アミンである。常圧におけるピペリジンの融点は-9 ℃から-7 ℃程度、沸点は106 ℃である[6]。したがって、常温常圧においてピペリジンは液体として存在する。なお、特有の悪臭を持つ無色の液体である。
二級アミンであることから、マウスの胃腸環境下において亜硝酸塩と反応してニトロソピペリジン(発癌性リスク2B)が生成されうることが示されている[7][8]。
用途
[編集]誘導体
[編集]ピペリジンは上記の通り、非常に単純な分子であり、様々な誘導体が存在する。例えば、精神刺激薬のメチルフェニデートの構造中にも存在する。幻覚剤として用いられるフェンサイクリジン（1-（1-フェニルシクロヘキシル）ピペリジン）を熱分解すると生成される。
混同注意
[編集]ピペリジン(Piperidine)と似た名称ながら、全く別の化合物が幾つか存在する。例えば、ピペリシン(Pipericine)は、不飽和高級脂肪酸アミドである。また例えば、ヒペリシン(Hypericin)は、セイヨウオトギリソウに含まれる生理活性物質の中でも、主要な成分の1つとして数えられる化合物である。
関連項目
[編集]- シクロヘキシルアミン
- ピリジン
- アニリン
- ピロール
- ウルフ・スファンテ・フォン・オイラー - 1942年にピペリジンを発見。
出典
[編集]- ↑ “International Chemical Safety Card 0317” (2024年1月28日). 2024年1月28日閲覧。
- ↑ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ Amoore, J. E. (1975). “Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor”. J. Chem. Ecol. 1 (3): 299–310. Bibcode:1975JCEco...1..299A. doi:10.1007/BF00988831.
- ↑ Hall, H. K. (1957). “Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. Bibcode:1957JAChS..79.5441H. doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月15日閲覧。
- ↑ PIPERIDINE (CID:8082)
- ↑ B. S. ALAM, I. B. SAPOROSCHETZ & S. S. EPSTEIN (July 1971), Formation of N-Nitrosopiperidine from Piperidine and Sodium Nitrite in the Stomach and the Isolated Intestinal Loop of the Rat, 232, Nature, pp. pp116-118, doi:10.1038/232116a0 2017年7月28日閲覧。
- ↑ B. S. ALAM, I. B. SAPOROSCHETZ & S. S. EPSTEIN (July 1971), Synthesis of Nitrosopiperidine from Nitrate and Piperidine in the Gastro-intestinal Tract of the Rat, 232, Nature, pp. pp199-200, doi:10.1038/232199a0 2017年7月28日閲覧。
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