ピペリン

ピペリン
物質名
	優先IUPAC名 (2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
	別名 (2E,4E)-5-(Benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one; Piperoylpiperidine; Bioperine
識別情報
CAS登録番号	94-62-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28821 ;
ChEMBL	ChEMBL43185 ;
ChemSpider	553590 ;
DrugBank	DB12582;
ECHA InfoCard	100.002.135
EC番号	202-348-0;
Gmelin参照	341351
IUPHAR/BPS	2489;
KEGG	C03882;
PubChem CID	638024;
日化辞番号	J4.701E;
UNII	U71XL721QK ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021805 ;
	InChI InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N ; InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY;
	SMILES O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2;
性質
化学式	C17H19NO3
モル質量	285.343 g·mol−1
密度	1.193 g/cm3
融点	130 °C (266 °F; 403 K)
沸点	分解
水への溶解度	40 mg/l
エタノールへの溶解度	溶ける
クロロホルムへの溶解度	1 g/1.7 ml
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301
予防報告	P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, P501
安全データシート (SDS)	MSDS for piperine
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ピペリン (英: piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン（Z,Z体。シャビシンとも）とともに、ブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は、伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。

1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum（コショウ）の果実から最初に発見された^[1]。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) ^[2]や、Piper guineense^[3]（西アフリカ産コショウ）にも含まれている。

ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1（TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ）の活性化によりもたらされる。

ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトのCYP3A4やP-グリコプロテインのはたらきを阻害する^[4]。

ピペリンが、薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている^[5]^[6]。

薬物の代謝を阻害する働きにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2,000%まで向上させたという報告がある^[7]。

一方、薬物との相互作用が報告されており、多量に摂取すると健康被害が発生する可能性を否定できず、注意が必要とされる^[8]。

脚注

[脚注の使い方]

↑ Oersted, H. C. (1820). “Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid（新規植物アルカロイド、ピペリンについて）” (ドイツ語). (Schweigger's) Journal für Chemie und Physik 29 (1): 80-82.
↑ Friedrich A. Flückiger, and Daniel Hanbur (1879). Pharmacographia :A history of the principal drugs of vegetable origin, met with in Great Britain and British India. London: Macmillan & Co.. pp. p.584
↑ Stenhouse in Pharm. J., 1855, 14, 363.
↑ Bhardwaj, R. K.; Glaeser, H.; Becquemont, L.; Klotz, U.; Gupta, S. K.; Fromm, M. F. "Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4." J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 645-650.
↑ Atal, C. K.; Dubey, R. K.; Singh, J. "Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism." J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 232, 258-262.
↑ Reen, R. K.; Jamwal, D. S.; Taneja, S. C.; Koul, J. L.; Dubey, R. K.; Wiebel, F. J.; Singh, J. "Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine." Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 229-238.
↑ Shoba, G.; Joy, D.; Joseph, T.; Majeed, M.; Rajendran, R.; Srinivas, P. S. "Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers." Planta Med. 1998, 64, 353-356.
↑ 長谷川貴志他 (2010), “黒コショウを含有したいわゆる健康食品におけるピペリン含有量について” (PDF), 千葉県衛研年報 (千葉県衛生研究所医薬品研究室) 59: pp. 70-73, NAID 120002815816, NCID AA1080427X

脚注

関連項目