サッカロピン

サッカロピン

物質名
IUPAC名 2-[(5-アミノ-5-カルボキシ-ペンチル)アミノ]ペンタン二酸
識別情報
CAS登録番号	997-68-2
3D model (JSmol)	Interactive image
KEGG	C00449
MeSH	Saccharopine
PubChem CID	1087
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80862507
SMILES C(CCNC(CCC(=O)O)C(=O)O)CC(C(=O)O)N
性質
化学式	C11H20N2O6
モル質量	276.286 g/mol
沸点	257-259°C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

サッカロピン（Saccharopine）は、リシンの代謝中間体の一つ。少数の下等真菌、高等真菌およびユーグレナ藻に存在するα-アミノアジピン酸経路ではリシンの前駆体である。哺乳類と高等植物ではリシンの分解中間体の一つで、リシンとα-ケトグルタル酸の縮合反応で生成する。

反応

サッカロピンデヒドロゲナーゼによって合成される。

リシン+ α-ケトグルタル酸 $\rightleftharpoons$ サッカロピン $\rightleftharpoons$ グルタミン酸 + アリシン

病理学

いくつかの遺伝性によるリシン分解の異常は、サッカロピン尿症（Saccharopinuria）およびサッカロピン血症（saccharopinemia）の原因となる。

歴史

サッカロピンは1961年にDarlingとLarsenによって酵母菌から初めて単離された。