ホモゲンチジン酸

ホモゲンチジン酸

物質名
IUPAC名 2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸
識別情報
CAS登録番号	451-13-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	759
ECHA InfoCard	100.006.540
MeSH	Homogentisic+acid
PubChem CID	780
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1060005
SMILES O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
性質
化学式	C8H8O4
モル質量	168.147 g/mol
融点	150℃-152°C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ホモゲンチジン酸（ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid）は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の1つである。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸（2,5-dihydroxyphenylacetic acid）。名称は、｢ゲンチジン酸（2,5-ジヒドロキシ安息香酸）より炭素が1つ多い酸」という意味である。

生合成

ホモゲンチジン酸は4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（EC 1.13.11.27）によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸（EC 1.13.11.5）に変換される。

タケノコのアクの元でもある（タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する）。この他、半夏などにも含まれている。

病理学

ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏（通常は突然変異）が原因で起こり、アルカプトン尿症（Alkaptonuria）に関係する。

関連項目

• フマル酸
• アセト酢酸