オキサロ酢酸

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オキサロ酢酸
識別情報
CAS登録番号 328-42-7
EINECS 206-329-8
特性
化学式 C4H4O5
モル質量 132.07g/mol
密度  ? g/cm3
融点

161℃

熱化学
標準生成熱 ΔfHo -943.21 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo -1205.58 kJ/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オキサロ酢酸(オキサロさくさん、Oxaloacetic acid)は示性式HOOC-CH2-CO-COOH、分子量132.072のジカルボン酸の一種。IUPAC命名法では2-オキソブタン二酸 (2-oxobutanedioic acid) になる。CAS登録番号は 328-42-7。旧名オキサル酢酸。

クエン酸回路での役割[編集]

オキサロ酢酸は、クエン酸回路およびグリオキシル酸回路を構成する物質のひとつで、リンゴ酸リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化されて生成する。オキサロ酢酸は、クエン酸シンターゼによってアセチルCoAと反応してクエン酸となる。

糖新生での役割[編集]

オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生にも利用される[1][要高次出典]ピルビン酸は最初にミトコンドリアピルビン酸カルボキシラーゼによってオキサロ酢酸に変換される。その間ATPが1分子加水分解される。そのときオキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって脱炭酸リン酸化反応が同時に触媒され、細胞質にホスホエノールピルビン酸が生成する。ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTP加水分解し、この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる[2]。 オキサロ酢酸はそのままではミトコンドリアの内膜を通過できないので、ミトコンドリアから細胞質へのホスホエノールピルビン酸の輸送は、リンゴ酸/ホスホエノールピルビン酸シャトルによって調停される[3]

  • (ミトコンドリア内)

段階1:ピルビン酸+HCO3-ATPオキザロ酢酸+ADP+Pi

ピルビン酸カルボキシラーゼにより進む。

段階2:オキザロ酢酸+NADH+H+←→ L-リンゴ酸+NAD

リンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。
  • (ミトコンドリア外の細胞質)

段階3:L-リンゴ酸+NAD ←→ オキザロ酢酸+NADH+H+

この反応もリンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。

段階4:オキザロ酢酸+GTPホスホエノールピルビン酸+GDP+CO2

ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ(phosphoenolpyruvate carboxykinase)により進む。

その他[編集]

また、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼによってグルタミン酸と反応することによってアスパラギン酸となる。

オキサロ酢酸は、常温では不安定で、脱炭酸化が起きてピルビン酸となる。

アスパラギン酸(aspartic acid)、リンゴ酸(malic acid)との関係

脚注[編集]

  1. ^ 糖新生 講義資料のページ
  2. ^ InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007年8月17日閲覧。
  3. ^ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。 「.E3.83.94.E3.83.AB」という名前の引用句に対するテキストが指定されていません