カルボキシル化

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カルボキシル化(カルボキシルか、Carboxylation)は、基質カルボン酸を導入する化学反応である。逆の反応は脱炭酸反応である。

有機化学のカルボキシル化[編集]

有機化学では多くの異なるカルボキシル化のプロトコルが存在する。一番一般的なのは求核剤グリニャール試薬)とドライアイス[1]またはギ酸[2][3]によるカルボキシル化である。

生化学のカルボキシル化[編集]

生化学でのカルボキシル化は、タンパク質グルタミン酸残基への翻訳後修飾である。これは凝固・線溶系カスケードの第II因子、第VII因子、第IX因子、プロテインC、プロテインS、また、いくつかの骨形成タンパク質で起こる。この修飾は、これらのタンパク質が機能するのに必要である。カルボキシル化は肝臓では、γ-グルタミルカルボキシラーゼによって行われる[4]

カルボキシラーゼは、補助因子としてビタミンKを必要として、前進的な方法で反応を行う[5]。γ-グルタミルカルボキシラーゼはその活動に必須であるカルシウムを結びつける[6]。例えば、プロトロンビンでは、カルシウムと結合することにより血小板細胞膜とタンパク質が結合する(損傷後、プロトロンビンがトロンビンへ活性化される)[7]

参考文献[編集]

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  1. ^ REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, and Hisashi Yamamoto1Organic Syntheses , Coll. Vol. 9, p.317 (1998); Vol. 74, p.178 (1997) link (PDF)
  2. ^ 1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID H. Koch and W. Haaf Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.20 (1973); Vol. 44, p.1 (1964) link (PDF)
  3. ^ 1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID W. Haaf Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.739 (1973); Vol. 46, p.72 (1966).
  4. ^ OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 [1]
  5. ^ Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW (1995). "Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate". J. Biol. Chem. 270(51): 30491-8. PMID 8530480
  6. ^ Hauschka PV, Lian JB, Gallop PM (1975). "Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 72 (10): 3925-9. PMID 1060074
  7. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed. New York: W. H. Freeman and Company, 2002.