ビキシン

ビキシン

Skeletal formula
物質名
IUPAC名 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-20-Methoxy-4,8,13,17-tetramethyl-20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid
別名 cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-ψ,ψ-carotenedioic acid, 6-methyl ester
識別情報
CAS登録番号	6983-79-5  39937-23-0 (trans)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:3136
ChEMBL	ChEMBL1172615
ChemSpider	4444638
ECHA InfoCard	100.027.499
PubChem CID	5281226
日化辞番号	J9.821C
UNII	9L7T4VB66G  6JH6LEZ7HY (trans)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024629
InChI InChI=1S/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15+  Key: RAFGELQLHMBRHD-IFNPSABLSA-N  InChI=1/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15- Key: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMEBU
SMILES O=C(O)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C=C/C(=O)OC)C)C)C)C
性質
化学式	C25H30O4
モル質量	394.511 g·mol−1
外観	橙色の結晶
融点	198 °C (cis-体) 217 °C (trans-体)
水への溶解度	溶けない
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ビキシン (bixin) はアポカロテノイドの一種で、ベニノキ (Bixa orellana) の種子に含まれる天然着色料、アナトーから得られる。アナトー種子は約5%の色素を含み、その内70～80%がビキシンである。

純粋なビキシンは不安定で、幾何異性体のtrans-ビキシン（β-ビキシン）へと異性化する。

ビキシンは脂溶性で水には不溶。アルカリ下ではメチルエステルが加水分解され、水溶性のジカルボン酸、ノルビキシンを与える。

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  trans-ビキシンの構造
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  trans-ビキシンの球棒モデル
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  ノルビキシンの構造