イオノン

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α-イオノン
R体の構造式 S体の構造式
(R)-(+) 体 (S)-(−) 体
IUPAC名 α-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-ε-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名 α-ヨノン
分子式 C13H20O
分子量 192.30
CAS登録番号 [127-41-3]
形状 無色または淡黄色液体
密度 0.931 g/cm3, 液体
沸点 131 °C/13 mmHg
β-イオノン
構造式
IUPAC名 β-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-β-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エニル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名 β-ヨノン
分子式 C13H20O
分子量 192.30
CAS登録番号 [79-77-6]
形状 無色または淡黄色液体
密度 0.9447 g/cm3, 液体 (20 °C)
融点 −35 °C
沸点 267 °C/1013 hPa
出典 UNEP (PDF)
γ-イオノン
R体の構造式 S体の構造式
(R)-(+) 体 (S)-(−) 体
IUPAC名 γ-イオノン(許容慣用名)
9-アポ-γ-カロテン-9-オン(レチノイド命名法)
(E)-4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン(系統名)
別名 γ-ヨノン
分子式 C13H20O
分子量 192.30
CAS登録番号 [79-76-5]

イオノン(英語 ionone)、別名ヨノン(ドイツ語・オランダ語 Jonon)はテルペノイドの一種である。二重結合の位置が違う3種類の異性体があり、それぞれα-イオノンβ-イオノンγ-イオノンと呼ばれる。スミレの花のようなにおいを持つ、無色または黄色みを帯びた液体である。においは異性体ごとに異なる。

存在[編集]

いずれの異性体もさまざまな植物の精油にみられ、特にベリータバコに多い。スミレ精油には約22%のα-イオノンが含まれる。β-イオノンはヘンナなど、γ-イオノンはタマリンドなどに含まれる。α-イオノンには一対の鏡像異性体があるが、天然にはどちらも存在する。

用途[編集]

多く調合香料や食品香料として利用される。含まれる異性体の比率が違うと、そのにおいも異なる。ダマスコンイソメチルイオノンなど、他の香料を製造する際の原料としても使われる。

β-イオノンはレチノール(ビタミンA)やカロテノイド、および他の香料の合成原料化合物として重要である。2003年における全世界での生産量は4,000から8,000トンと見積もられている[1]

製造[編集]

植物の精油から得られるが、主に化学合成によって製造される。

イオノンはプソイドイオノンから合成することができる。シトラールにアセトンを塩基触媒を用いたアルドール反応によって縮合させると、プソイドイオノンが生成する。

プソイドイオノンの合成

プソイドイオノンに希酸を加えて暖めると環化がおこり、α-イオノンとβ-イオノンの混合物が得られる。反応を行う条件によって、生成するα体とβ体の比率は変わる。リン酸を用いると主としてα-イオノンが、硫酸の場合には主にβ-イオノンが得られる。また、三フッ化ホウ素を使うとγ-イオノンが生成する。

ヨノンの合成

生化学[編集]

ごく少量であっても、ヒトの鼻はイオノンのにおいを感じとることができる。閾値は空気中、α-イオノンでは約3ppb(空気中 3×10−7mg/L)、β-イオノンは0.12ppb、(R)-γ-イオノンは11ppb、(S)-γ-イオノンは0.07ppbとされる[2]

安全性[編集]

経口での急性毒性は低いとされている。α/β-イオノン混合物 (60:40) のLD50は4590mg/kg(ラット、経口)と報告されている[3]

イオノンはアレルゲン(感作性物質)となる可能性があり、取り扱いの際には手袋を使うことが推奨されている。

α-イオノンはドイツ水質危害クラス (Wassergefährdungsklasse) でクラス2(危険性あり、endangering)に指定されている。

参考文献[編集]

  1. ^ OECD Screening Information DataSet (SIDS). β-Ionone.
  2. ^ Brenna, E.; Fuganti, Claudio.; Serra, Stefano.; Kraft, P. (2002). "Optically active ionones and derivatives: preparation and olfactory properties." Eur. J. Org. Chem. 967–978. doi:[[doi:10.1002%2F1099-0690%28200203%292002%3A6%26%230060%3B967%3A%3AAID-EJOC967%26%230062%3B3.0.CO%3B2-E|10.1002/1099-0690(200203)2002:6<967::AID-EJOC967>3.0.CO;2-E]].
  3. ^ Jenner, P. M.; Hagan, E. C.; Taylor, J. M.; Cook, E. L.; Fitzhugh, O. G. (1964). "Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity." Food Cosmet. Toxicol. 2: 327–343. doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9.