幾何異性体

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幾何異性体(きかいせいたい、: geometrical isomer)は有機化合物錯体立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。

  1. 有機化合物の二重結合への置換によるシス-トランス異性。
  2. 環状化合物の環への置換によるシス-トランス異性。
  3. 錯体配位子の位置の違いによる異性。シス-トランス異性以外も含む。

二重結合のシス-トランス異性[編集]

まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖(炭素数最多の鎖)となる炭素骨格が同じ側(同じ炭素ではない)につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度(置換基の順位規則)が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen(いっしょに)、Eはentgegen(逆に)に由来する。

cis-trans

ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合(オキシムなど)は、代わりにsyn, antiを使用する。

syn-anti

環状化合物のシス-トランス異性[編集]

環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する(E, Zは使用されない)。

単環 cis-trans

飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する(E, Zは使用されない)。

縮合環 cis-trans

環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。

錯体の幾何異性[編集]

関連項目[編集]