ウラシル

ウラシル

Structural formula of uracil
Ball-and-stick model of uracil Space-filling model of uracil
物質名
優先IUPAC名 Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
別名 2-Oxy-4-oxypyrimidine 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione 2,4-Dihydroxypyrimidine 2,4-Pyrimidinediol
識別情報
CAS登録番号	66-22-8
3D model (JSmol)	ラクチム型: Interactive image ラクチム型: Interactive image
バイルシュタイン	606623
ChEBI	CHEBI:17568
ChEMBL	ChEMBL566
ChemSpider	1141
DrugBank	DB03419
ECHA InfoCard	100.000.565
EC番号	200-621-9
Gmelin参照	2896
IUPHAR/BPS	4560
KEGG	C00106
PubChem CID	1174
RTECS number	YQ8650000
UNII	56HH86ZVCT
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021424
InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)  Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
SMILES ラクチム型: O=C1C=CNC(=O)N1 ラクチム型: Oc1nccc(O)n1
性質
化学式	C4H4N2O2
モル質量	112.08676 g/mol
外観	固体
密度	1.32 g/cm3
融点	335 °C (635 °F; 608 K)
沸点	N/A – 分解
水への溶解度	溶ける
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	慢性暴露による発癌性および催奇形性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335, H361
予防報告	P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	チミン、シトシン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。

核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

関連物質

• ウリジン
• ウリジン一リン酸 (UMP)
• ウリジン二リン酸 (UDP)
• ウリジン三リン酸 (UTP)
• フルオロウラシル (5-FU)